4-cyclohexylmethoxy-but-2-enoic acid | 1176702-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-cyclohexylmethoxy-but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(cyclohexylmethoxy)but-2-enoic acid
• CAS: 1176702-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GIOYIXVLRJQTSZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylmethoxy-but-2-enoic acid 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-(4-cyclohexylmethoxy-but-2-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个简洁的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白三烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-dihydroisodrimeninol

  摘要：

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol901372m
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylmethoxy-but-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到4-cyclohexylmethoxy-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一个简洁的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白三烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-dihydroisodrimeninol

  摘要：

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol901372m

文献信息

• A Concise Diels−Alder Strategy for the Asymmetric Synthesis of (+)-Albicanol, (+)-Albicanyl Acetate, (+)-Dihydrodrimenin, and (−)-Dihydroisodrimeninol
  作者：Jeff R. Henderson、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol901372m

  日期：2009.8.6

  A short, mild, highly diastereo-, regio-, and stereoselective Diels−Alder strategy has been developed for the asymmetric synthesis of (+)-albicanol, (+)-albicanyl acetate, (+)-dihydrodrimenin, and (−)-dihydroisodrimeninol.

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。