2-bromo-1-fluoro-5-iodo-3-methylbenzene | 1356114-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-fluoro-5-iodo-3-methylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-3-fluoro-5-iodotoluene
• CAS: 1356114-63-0
• 化学式: C₇H₅BrFI
• 分子量: 314.924
• InChiKey: SZIQBXWYIWHBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-fluoro-5-iodo-3-methylbenzene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(3-fluoro-5-methyl-4-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)benzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  作为 HPK1 抑制剂的吡唑并吡啶衍生物的发现

  摘要：

  尽管免疫检查点抑制剂在免疫肿瘤治疗中取得了巨大成功，但仍然迫切需要寻找替代方法来扩大治疗覆盖范围。造血祖细胞激酶 1 (HPK1)，也称为 MAP4K1，作为 T 细胞抗原受体产生的激活信号的负调节因子发挥作用。在此，我们报告了作为 HPK1 选择性抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系研究导致了化合物16的发现，该化合物显示出有希望的酶和细胞效力以及令人鼓舞的激酶组选择性。 16在大鼠和猴子中出色的药代动力学特征支持其在临床前模型中的有效性和安全性的进一步评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00238
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-bromo-1-fluoro-5-iodo-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  作为 HPK1 抑制剂的吡唑并吡啶衍生物的发现

  摘要：

  尽管免疫检查点抑制剂在免疫肿瘤治疗中取得了巨大成功，但仍然迫切需要寻找替代方法来扩大治疗覆盖范围。造血祖细胞激酶 1 (HPK1)，也称为 MAP4K1，作为 T 细胞抗原受体产生的激活信号的负调节因子发挥作用。在此，我们报告了作为 HPK1 选择性抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系研究导致了化合物16的发现，该化合物显示出有希望的酶和细胞效力以及令人鼓舞的激酶组选择性。 16在大鼠和猴子中出色的药代动力学特征支持其在临床前模型中的有效性和安全性的进一步评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00238

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180072720A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或紊乱方面是有用的，如癌症。
• CYANOINDAZOLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20190076401A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了式（I）的化合物，使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或障碍，如癌症方面具有用处。
• BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20200048241A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了公式（I）的化合物，使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或障碍，如癌症。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180072741A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了化合物的结构式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或缓解与HPK1活性相关的疾病或疾病，如癌症。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150291632A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的I型化合物，并提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。