H-Aib-Aib-OBzl | 124125-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Aib-Aib-OBzl
• 英文别名: benzyl 2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 124125-97-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: SKCGRTUGUNJTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Aib-Aib-OBzl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 H-Ala-Aib-Aib-OBzl
  参考文献：
  名称：

  由在侧链上携带线性间隔萘基的 310 个螺旋肽组成的自组装单层有效产生光电流

  摘要：

  自组装单层 (SAMs) 在金底物上由在侧链带有三个萘基的 310 螺旋肽 (SSN3B) 或不带有或一个萘基的参考肽制备。SSN3B 在溶液中的 310 螺旋构象通过 1 H NMR 光谱和几何优化得到证实。循环伏安法和红外吸收反射光谱表明 SSN3B SAM 具有垂直的分子取向和填充良好的结构。在三乙醇胺的存在下，SSN3B SAM 成功产生了阳极光电流，并且发现电流强度远大于来自带有一个萘基的肽的其他 SAM 的电流强度。

  DOI：

  10.1021/ja0476011
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Aib-Aib-OBzl 在 4-氨甲基哌啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 H-Aib-Aib-OBzl
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc-氨基酸氯化物/ 1-羟基苯并三唑钾盐快速有效地合成含有α-氨基异丁酸的肽片段

  摘要：

  在KOBt存在下，使用Fmoc-Aib-Cl完成包含多个Aib残基的肽的合成。由于不添加额外的碱，可以延长偶联反应的持续时间。因此，合成了乐果霉素1-4片段，Aib-Pro-Aib-Ala，Emerimicin 2-6片段，Aib-Aib-Aib-Val-Gly和Aib四聚体，Fmoc-（Aib）4 -OBzl。以高收率和纯度完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10724-9

文献信息

• Synthesis, Preferred Conformation, and Membrane Activity of Medium-Length Peptaibiotics: Tylopeptin B
  作者：Marina Gobbo、Claudia Poloni、Marta De Zotti、Cristina Peggion、Barbara Biondi、Gema Ballano、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00920.x

  日期：2010.2

  The solid‐phase synthesis and full chemical characterization of the medium‐length (14‐amino acid residues) peptaibol with antibiotic properties of tylopeptin B, originally extracted from the fruiting body of the mushroom Tylopilus neofelleus, are described. These data are accompanied by the results on the solution‐phase synthesis via the segment condensation approach of a selected, side‐chain protected

  描述了最初从蘑菇Tylopilus neofelleus的子实体中提取的具有酪胺肽B的抗生素特性的中等长度（14个氨基酸残基）肽醇的固相合成和完整化学特征。这些数据都伴随着在溶液相合成的结果通过一个选择的，侧链保护的，模拟的段缩合方法。通过结合使用FTIR吸收，圆二色性和2D-NMR（后一种技术与分子动力学计算相结合）进行的溶液构象分析，得出的结论是，酪蛋白B的3D结构在很大程度上是螺旋形的，并且优先考虑α-或3 10螺旋类型取决于溶剂的性质。螺旋拓扑和（部分）两亲性特征是这种肽生物素所观察到的膜修饰特性的原因。
• Holl, Susan M.; Marshall, Garland R.; Beusen, Denise D., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4830 - 4833
  作者：Holl, Susan M.、Marshall, Garland R.、Beusen, Denise D.、Kociolek, Karol、Redlinski, Adam S.、Leplawy, Miroslaw T.、McKay, Robert A.、Vega, Shimon、Schaefer, Jacob

  DOI：——

  日期：——
• Marshall, Garland R.; Beusen, Denise D.; Kociolek, Karol, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 963 - 966
  作者：Marshall, Garland R.、Beusen, Denise D.、Kociolek, Karol、Redlinski, Adam S.、Leplawy, Miroslaw T.、Pan, Yong、Schaefer, Jacob

  DOI：——

  日期：——