N-α-tert-butoxycarbonyl-4′-hydroxy-3′,5′-diiodo-D-phenylglycine | 173383-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-tert-butoxycarbonyl-4′-hydroxy-3′,5′-diiodo-D-phenylglycine
• 英文别名: N-α-tert-butoxycarbonyl-4'-hydroxy-3',5'-diiodo-D-phenylglycine；(2R)-2-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 173383-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₅I₂NO₅
• 分子量: 519.075
• InChiKey: HWNTYWTXXZSSIH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butoxycarbonyl-4′-hydroxy-3′,5′-diiodo-D-phenylglycine 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-Amino-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-acetic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-α-tert-butoxycarbonyl-4′-hydroxy-3′,5′-diiodo-D-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization

  摘要：

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3cc40628h

文献信息

• TTN oxidation of mixed halogenated phenols: Synthesis of vancomycin model diaryl ether possessing a chlorine atom
  作者：Hironori Konishi、Toshiaki Okuno、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Katsuya Koyasu、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02033-3

  日期：1996.11

  The diaryl ether possessing a chlorine atom has been synthesized as a model study on a synthesis of vancomycin class glycopeptide antibiotics. Thallium (III) oxidation of the bisphenol derivative followed by selective reduction provided the corresponding cyclic product in moderate overall yield. Conformation of the products is also discussed.

  作为合成万古霉素类糖肽抗生素的模型研究，已经合成了具有氯原子的二芳基醚。双酚衍生物的hall（III）氧化，然后进行选择性还原，以适当的总收率提供了相应的环状产物。还讨论了产品的构型。
• Oxidative Phenol Coupling Reactions Catalyzed by OxyB:  A Cytochrome P450 from the Vancomycin Producing Organism. Implications for Vancomycin Biosynthesis
  作者：Katharina Woithe、Nina Geib、Katja Zerbe、Dong Bo Li、Markus Heck、Severine Fournier-Rousset、Odile Meyer、Francesca Vitali、Nobuatsu Matoba、Khaled Abou-Hadeed、John A. Robinson

  DOI：10.1021/ja071038f

  日期：2007.5.1

  OxyB is a cytochrome P450 enzyme that catalyzes the first phenol coupling reaction during the biosynthesis of vancomycin-like glycopeptide antibiotics. The phenol coupling reaction occurs on a linear peptide intermediate linked as a C-terminal thioester to a peptide carrier protein (PCP) domain within the multidomain glycopeptide nonribosomal peptide synthetase (NRPS). Using model peptides with the

  OxyB 是一种细胞色素 P450 酶，在万古霉素类糖肽抗生素的生物合成过程中催化第一个酚偶联反应。苯酚偶联反应发生在线性肽中间体上，该中间体作为 C 端硫酯与多域糖肽非核糖体肽合成酶 (NRPS) 内的肽载体蛋白 (PCP) 域相连。使用序列为 (R)(NMe)Leu-(R)Tyr-(S)Asn-(R)Hpg-(R)Hpg-(S)Tyr-S-PCP 和 (R)(NMe)Leu 的模型肽-(R)Tyr-(S)Asn-(R)Hpg-(R)Hpg-(S)Tyr-(S)Dpg-S-PCP（其中 Hpg = 4-羟基苯基甘氨酸，Dpg = 3,5-二羟基苯基甘氨酸)，或包含 (R)Leu 而不是 (R)(NMe)Leu，连接到源自万古霉素 NRPS 模块 6 和 -7 的重组 PCP，我们表明 OxyB 可以发生 Hpg4 和 Tyr6 的交联六肽-和七肽-PCP 偶联物。因此，虽然 OxyB 可能优先作用于仍与
• Synthesis and Properties of Poly(phenyleneethynylene)s Bearing Perylene Moieties at the Side Chains
  作者：Akinobu Hashimoto、Yu Miyagi、Hiromitsu Sogawa、Shunsuke Yamamoto、Fumio Sanda

  DOI：10.1246/cl.140601

  日期：2014.10.5

  The Sonogashira–Hagihara coupling polymerization of D-hydroxyphenylglycine-based diiodo monomers 1 and 2 with p-diethynylbenzene gave novel optically active poly(phenyleneethynylene)s 3 and 4 beari...

  基于 D-羟基苯基甘氨酸的二碘单体 1 和 2 与对二乙炔基苯的 Sonogashira-Hagihara 偶联聚合得到了新型光学活性聚（亚苯基乙炔基）s 3 和 4。
• Macrocyclization by TTN oxidation for the synthesis of chloropeptin left-hand segment
  作者：Toshitsugu Kai、Naoko Kajimoto、Yaeko Konda、Yoshihiro Harigaya、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01283-6

  日期：1999.8

  Cyclic tripeptides containing a diphenylether bond of the Chloropeptin left-hand segment were synthesized with the use of TTN phenolic oxidation in high yield. They were found to exist as equilibrium mixtures of two stable conformers caused by a rotation of the amide bond in solution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of diphenyl thioether derivatives of peptides and aminoacids
  作者：Doug W. Hobbs、W.Clark Still

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96214-2

  日期：1987.1