2'-(2-aminoethyl)-4-methoxycarbonyl-2,4'-bithiazole hydrobromide | 20763-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-(2-aminoethyl)-4-methoxycarbonyl-2,4'-bithiazole hydrobromide
• 英文别名: 2-[4-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]ethylazanium;bromide
• CAS: 20763-28-4
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 350.26
• InChiKey: VLQDAGOHRHXXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2-aminoethyl)-4-methoxycarbonyl-2,4'-bithiazole hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2'-<2-(N-tert-butoxycarbonyl)-aminoethyl>-2,4'-bithiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, determination of sequence selective DNA minor groove binding and biological evaluation of hybrid bithiazole-linked netropsin derivatives

  摘要：

  A series of hybrid molecules have been synthesized which result from the combination of a DNA sequence-specific ligand (netropsin) coupled to a DNA-interactive structural component of bleomycins (bithiazole). The DNA binding affinities as well as the cytostatic activity and their in vitro activity against a wide variety of viruses have been determined. Most of the new agents retain the DNA binding capacity of netropsin and distamycin, and force field and Pi calculations reveal the important role of the arc of curvature of these compounds in their binding to DNA. Like netropsin, the evaluated molecules did not show significant antiviral activity, but one of them demonstrated enhanced cytostatic activity against both human and murine tumor cell lines.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90146-r
• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑乙酸乙酯 、 methyl 2-(2-bromoacetyl)thiazole-4-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2'-(2-aminoethyl)-4-methoxycarbonyl-2,4'-bithiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2,4'-氨基噻唑-4-羧酸的氨基烷基衍生物，博来霉素的嵌入部分

  摘要：

  报道了与抗生素抗肿瘤博来霉素有关的三种2,4'-联噻唑衍生物的合成。这些在2'和/或4位上被氨基烷基链取代的化合物是通过新硫代酰胺与2-（2-溴乙酰基）噻唑-4-羧酸甲酯之间的汉茨合成法制备的，可用于研究博来霉素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210310