tert-butyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate | 78688-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate
• 英文别名: N-benzylidene-L-Ala tert-butyl ester；(S)-2-{[1-phenylmeth-(E)-ylidene]amino}propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 78688-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: AMONUZJWIRBZBA-KBVGCWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate 在 氨 、 lithium 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-phenylalanyl-(S)-α-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Ojima, Iwao; Shimizu, Nobuko; Qiu, Xiaogang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 649 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrrolidines and Methods of Use

  摘要：

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180099931A1

文献信息

• Asymmetric alkylation catalyzed by chiral alkali metal alkoxides of TADDOL. Synthesis of α-methyl amino acids
  作者：Yu. N. Belokon、K. A. Kochetkov、T. D. Churkina、N. S. Ikonnikov、A. A. Chesnokov、O. V. Larionov、H. V. Kagan

  DOI：10.1007/bf02494637

  日期：1999.5

  enantioselective alkylation of Schiff's bases derived from alanine with reactive alkyl halides. Acid hydrolysis of the reaction products affords (R)-α-methylphenyl-alanine, (R)-α-allylalanine, and (R)-α-methylnaphthylalanine in 61–93% yields and withee 69–94%. When (S,S)-TADDOL is used, the (S)-amino acid is formed. A mechanism explaning the observed features of the reaction is proposed.

  结果表明，由 (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-双(二苯基甲醇) ((R,R)-TADDOL) 及其一些衍生物形成的醇钠可以用作手性催化剂，用于从丙氨酸衍生的席夫碱与反应性烷基卤化物的对映选择性烷基化。反应产物的酸水解得到 (R)-α-甲基苯基-丙氨酸、(R)-α-烯丙基丙氨酸和 (R)-α-甲基萘丙氨酸，产率为 61-93%，产率为 69-94%。当使用 (S,S)-TADDOL 时，会形成 (S)-氨基酸。提出了解释观察到的反应特征的机制。
• Enantioselective alkylation of alanine-derived imines using quaternary ammonium catalysts
  作者：Barry Lygo、John Crosby、Justine A. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01836-5

  日期：1999.12

  alkylation of a series of alanine-derived imines is reported. Using solid as the stochiometric base such alkylations can be achieved with enantiomeric excesses up to 87% allowing rapid access to α,α-dialkyl-α-amino acid esters.

  据报道，将N-蒽基甲基二氢辛基吡啶鎓溴化物用作一系列丙氨酸衍生的亚胺的对映选择性烷基化的催化剂。使用固体作为化学计量的碱，可以以高达87％的对映体过量实现这种烷基化，从而允许快速获得α，α-二烷基-α-氨基酸酯。
• Novel Crystal Modifications
  申请人：Briggner Lars-Erik

  公开号：US20090221640A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Novel crystal modifications of (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-piperidine-1-sulfonylmethyl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione are disclosed together with processes for preparing such modifications, pharmaceutical compositions comprising such a modification, and the use of such a modification in therapy.

  本发明公开了(5S)-5-[4-(5-氯吡啶-2-氧基)-哌啶-1-磺酰甲基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的新颖晶体修饰，以及制备该修饰的过程、包含该修饰的药物组合物，以及在治疗中使用该修饰的方法。
• Process for the preparation of dipeptides
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0035743A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  There is provided a novel process forthe preparation of a dipeptide represented by the formula: wherein Ar represents an aromatic group; R'represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aromatic group; Y represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, which comprises subjecting a β-lactam compound represented by the formula: wherein Ar, R1 and R2 have the same meanings as defined above, and X represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, an azido group or a ben- zyloxygroup, to hydrogenolysis in the presence of a catalyst. The process can be practiced without any complicated procedure as seen in the conventional processes for the preparation of peptides.

  本发明提供了一种制备由式表示的二肽的新工艺： 其中 Ar 代表芳基；R'代表氢原子、烷基或芳基；R2 代表氢原子、烷基或芳基；Y 代表羟基、氨基或酰氨基、 其中 Ar、R1 和 R2 代表氢原子、烷基或芳基；Y 代表羟基、氨基或酰氨基： 其中 Ar、R1 和 R2 的含义与上述定义相同，X 代表羟基、氨基或酰氨基、叠氮基或苯甲酰基、 在催化剂存在下进行氢解。本发明的制备过程无需像传统的多肽制备过程那样复杂。
• OJIMA, IWAO;YAMATO, TAKEHIKO;NAKAHASHI, KAZUAKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 17, 2035-2038
  作者：OJIMA, IWAO、YAMATO, TAKEHIKO、NAKAHASHI, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——