[(1R,2S,4S)-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol | 88980-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S,4S)-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 88980-45-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: LNDMEEOXNWMSNZ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 [(1R,2S,4S)-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propaneperoxoic acid (1R,2S,4S)-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应：（-）-β-檀香烯的对映选择性合成

  摘要：

  烯丙酸酯10的路易斯酸促进的狄尔斯-阿尔德反应为加合物11提供了优异的π面选择，从而导致（-）-β-檀香烯的有效对映选择性合成并回收了手性控制元素7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86221-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl (1R,2S)-3-methylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(1R,2S,4S)-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应：（-）-β-檀香烯的对映选择性合成

  摘要：

  烯丙酸酯10的路易斯酸促进的狄尔斯-阿尔德反应为加合物11提供了优异的π面选择，从而导致（-）-β-檀香烯的有效对映选择性合成并回收了手性控制元素7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86221-8

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。
• BERTRAND, M.;ZAHRA, J. P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4117-4120
  作者：BERTRAND, M.、ZAHRA, J. P.

  DOI：——

  日期：——