(+)-(S)-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-1-[(1S,2R)-2-((1-methyl-1-phenyl)ethyl) cyclohexyl-oxycarbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-one | 240128-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-1-[(1S,2R)-2-((1-methyl-1-phenyl)ethyl) cyclohexyl-oxycarbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-one
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(2R)-2-methylpent-4-enyl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 240128-99-8
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₃Si
• 分子量: 579.939
• InChiKey: ILORSRLLAZXBAP-HZQVXLEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-1-[(1S,2R)-2-((1-methyl-1-phenyl)ethyl) cyclohexyl-oxycarbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(R)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 生成 (+)-(S)-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-1-[(1S,2R)-2-((1-methyl-1-phenyl)ethyl) cyclohexyl-oxycarbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-one
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j

文献信息

• IMDA/Retro-Mannich Approach to <i>cis</i>-Perhydroquinoline <i>Lycopodium</i> Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (+)-Luciduline
  作者：Daniel L. Comins、Clinton A. Brooks、Rima S. Al-awar、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ol990028j

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of the naturally occurring Lycopodium alkaloid (+)-luciduline has been accomplished. Key steps include an IMDA reaction of a chiral dihydropyridine, a subsequent retro-Mannich ring opening, and a novel cationic reductive cyclization reaction.

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。