(-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate | 143843-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] 2-hydroxyacetate
• CAS: 143843-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YABDRNQRCVOCDW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 {(1S,2R)-2-[(E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-triethylsilanyloxy-vinyloxy]-cyclohexyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Nitrone−Ketene Acetal Based Synthesis of (2S,3S)-N-Benzoyl- and N-Boc-phenylisoserine

  摘要：

  A novel, nitrone-ketene acetal based approach to enantiopure (2S,3S)-N-benzoyl- and N-boc-phenylisoserine has been realized. The convergent approach, which involves the intermediacy of isoxazolidinones, proceeds in up to 59% overall yield and requires only three operations from the starting nitrones.

  DOI：

  10.1021/jo971009v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 氢气 作用下， 生成 (-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Synthesis of biologically active taxol analogs with modified phenylisoserine side chains
  作者：Gunda I. Georg、Zacharia S. Cheruvallath、Richard H. Himes、Magdalena R. Mejillano、Charles T. Burke

  DOI：10.1021/jm00100a031

  日期：1992.10

  the first synthesis and biological evaluation of taxol derivatives with substituted phenyl rings at the C-13 N-benzoyl-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserine side chain of taxol (1). Two taxol derivatives were synthesized, one possessing a N-(p-chlorobenzoyl)-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserine side chain (2) and the other one a N-benzoyl-(2'R,3'S)-3'-(p-chlorophenyl)isoserine side chain (3). The synthesis of the novel

  紫杉酚（1）是一种高效的抗肿瘤药，通过促进细胞中稳定的微管的组装发挥其作用机理。我们正在报道关于紫杉醇的C-13 N-苯甲酰基-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链上带有取代苯环的紫杉醇衍生物的首次合成和生物学评估（1）。合成了两种紫杉醇衍生物，一种具有N-（对氯苯甲酰基）-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链（2），另一种具有N-苯甲酰基-（2'R，3'S） -3'-（对氯苯基）异丝氨酸侧链（3）。通过酯烯酸酯-亚胺环缩合反应的不对称合成3-羟基-4-芳基-2-氮杂环丁酮衍生物，实现了新型苯基异丝氨酸侧链的合成。将2-氮杂环丁酮14和15分别用对氯苯甲酰氯和苯甲酰氯酰化，以形成N-酰基β-内酰胺16和17。随后将16和17偶联到7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III（6）在吡啶和DMAP的存在下，在除去保护基团之后，以优异的产率提供了所需的紫杉醇类似物2和3。在微管蛋白组装测
• Process for the production of chiral hydroxy-.beta.-lactams and
  申请人：The Research Foundation State University of New York

  公开号：US05294737A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  The reaction between a hydroxyacetic acid derivative bearing an oxygen protecting group and a chiral auxiliary group and an imine produces chiral .beta.-lactams. Hydrolysis of the chiral .beta.-lactams produces chiral amino acid analogs.

  羟基乙酸衍生物与含氧保护基和手性辅助基的亚胺之间的反应产生手性β-内酰胺。手性β-内酰胺的水解产生手性氨基酸类似物。
• Taxoid anti-tumor agents and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20020022651A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Pharmaceutical compositions, methods of administration, and methods of treatment of cancer with new generation taxoids, of formulas (I) and (II), and derivatives thereof, are described: 1

  本文描述了使用新一代紫杉醇(I)和(II)及其衍生物的药物组合物、给药方法和治疗癌症的方法。
• Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US05599820A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention is directed to novel taxanes useful as chemotherapeutic agents or their precursors. Processes for preparing the novel taxanes include coupling reactions, in the presence of a base, of baccatin of formula (III) or (IV) ##STR1## with .beta.-lactams of formula (V). ##STR2## The invention also provides pharmaceutical compositions including the novel taxanes and methods for treatment of certain cancers with these new compounds.

  本发明涉及作为化疗药物或其前体的新型紫杉醇。制备新型紫杉醇的过程包括在碱的存在下，将化学式（III）或（IV）的巴卡丁与化学式（V）的β-内酰胺进行偶联反应。本发明还提供包括新型紫杉醇的药物组合物以及使用这些新化合物治疗某些癌症的方法。
• Taxoid anti-tumor agents, pharmaceutical compositions, and treatment methods
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US06458976B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  A taxoid of formula (7), a method for making the taxoid, a pharmaceutical composition containing the taxoid, and a method for treating tumors by administering the taxoid: wherein R1 is a branched or unbranched C3-C5 alkyl or alkenyl radical, CF2H, or (S)-2,2-dimethylcyclopropyl; R8 is a C1-C4 alkyl radical; and R7 is F, Cl, MeO, vinyl, Me, or N3.

  公式（7）的紫杉醇类化合物，制备该紫杉醇类化合物的方法，包含该紫杉醇类化合物的药物组合物，以及通过给予该紫杉醇类化合物治疗肿瘤的方法。其中，R1是支链或非支链的C3-C5烷基或烯基基团，CF2H或（S）-2,2-二甲基环丙基基团；R8是C1-C4烷基基团；R7是F、Cl、MeO、乙烯基、Me或N3。