N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-seryl(allyl)-D-alanyl-(R,S)-4-acetoxy-3,5-bisallylphenylglycine methyl ester | 784208-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-seryl(allyl)-D-alanyl-(R,S)-4-acetoxy-3,5-bisallylphenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-acetyloxy-3,5-bis(prop-2-enyl)phenyl]-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 784208-96-4
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₉
• 分子量: 601.697
• InChiKey: RMAPCKYDAXMQDJ-DGACUGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-seryl(allyl)-D-alanyl-(R,S)-4-acetoxy-3,5-bisallylphenylglycine methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯乙烯 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((3E,24E)-(8S,11R,17R,20S)-31-Hydroxy-11-isobutyl-17-methyl-8-methylcarbamoyl-10,13,16,19-tetraoxo-6,22-dioxa-9,12,15,18-tetraaza-tricyclo[25.3.1.0^14,29]hentriaconta-1(31),3,24,27,29-pentaen-20-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis for the synthesis of side chain knotted pentapeptides inspired by vancomycin

  摘要：

  描述了一种受万古霉素启发的合成双环侧链打结肽的通用方法。该合成方法基于将具有两个烯丙基基团的中心氨基酸衍生物3（通过Stille偶联引入）并入含有两个烯丙基化丝氨酸残基的五肽8中。用第二代格鲁布斯催化剂处理这种双环闭复分解前体会形成双环五肽，其具有正确的侧链到侧链连接模式，如万古霉素中所观察到的：i − 2 → 我，我 → 我 + 2. 使用MacroModel 进行的建模研究暗示了双环五肽的空腔样结构，它可以结合合适的配体。

  DOI：

  10.1039/b408820d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[4-acetyloxy-3,5-bis(prop-2-enyl)phenyl]-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 O-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以626 mg的产率得到N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-seryl(allyl)-D-alanyl-(R,S)-4-acetoxy-3,5-bisallylphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis for the synthesis of side chain knotted pentapeptides inspired by vancomycin

  摘要：

  描述了一种受万古霉素启发的合成双环侧链打结肽的通用方法。该合成方法基于将具有两个烯丙基基团的中心氨基酸衍生物3（通过Stille偶联引入）并入含有两个烯丙基化丝氨酸残基的五肽8中。用第二代格鲁布斯催化剂处理这种双环闭复分解前体会形成双环五肽，其具有正确的侧链到侧链连接模式，如万古霉素中所观察到的：i − 2 → 我，我 → 我 + 2. 使用MacroModel 进行的建模研究暗示了双环五肽的空腔样结构，它可以结合合适的配体。

  DOI：

  10.1039/b408820d