O-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸 | 150438-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸
• 英文名称: (2S)-3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid
• 英文别名: (S)-3-(allyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid；N-tert-butoxycarbonyl O-allyl L-serine；(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoic acid；(S)-3-(Allyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enoxypropanoic acid
• CAS: 150438-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: AJBUKLQZLAOFEA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，干燥

制备方法与用途

N-Boc-O-烯丙基-L-丝氨酸是一种以L-丝氨酸为原料衍生而来的化合物，可以用于合成各种目标分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2S)-tert-butoxycarbonylamino-3-propoxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  模仿大环氨基酸的β链：具有抗病毒活性的蛋白酶抑制剂的模板。

  摘要：

  报道了新的氨基酸，其中组分大环被限制为模仿锁定在β链构象中的三肽。新型氨基酸涉及被N和C末端均官能化的大环，从而能够在任一末端添加附件以修饰受体亲和力，选择性或膜通透性。我们显示本文的循环是HIV-1蛋白酶抑制剂内的有效模板。源自这种双官能化环状模板的十一种化合物是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂（Ki 0.3-50 nM； pH 6.5，I = 0.1 M）。与包含氨基酸的正常肽不同，这些含大环化合物中的五种是有效的抗病毒剂，具有针对人类MT2细胞中HIV-1复制的亚微摩尔潜能（IC（50）170-900 nM）。最活跃的抗病毒药是最亲脂的，计算值LogD（6.5）>或=4。所有分子均具有构象受限的17元大环，该环在结构上模仿三肽段（Xaa）-（Val / Ile）-（Phe / Tyr）。扩展构象的肽底物。两个反酰胺键和对位取代的芳环的存在可防止分子内氢键并将大环固定在延伸的构象中。类似地

  DOI：

  10.1021/jm010414i
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 ethyl hydrogen carbonate 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 O-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  In Search of Small Molecules That Selectively Inhibit MBOAT4

  摘要：

  胃饥饿素是由位于胃底粘膜的氧化腺中的P/D1细胞产生的一种由28个氨基酸残基组成的肽激素。通过MBOAT4（也称为胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT））催化其Ser-3残基的后转录辛酰化是该激素与靶组织中的受体结合所必需的。酰基饥饿素的生理作用包括调节食物摄入、促使垂体分泌生长激素以及抑制胰腺分泌胰岛素。在这里，我们描述了一项药物化学研究，该研究导致了对抑制体外GOAT的小型脂肽类似物的鉴定。这些分子直接竞争底物结合。我们进一步描述了在酰基辅酶A结合位点上竞争的杂环抑制剂的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26247599

文献信息

• Stable helical ionic polypeptides
  申请人：Cheng Jianjun

  公开号：US09243040B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The invention provides polymers comprising Formula I: wherein monomer is a repeating unit comprising 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and the monomers are linked together through amide or ester bonds; n is about 6 to about 1000; and Linker is an optionally substituted carbon chain that is optionally interrupted by moieties such as oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, or silicon. Charge is a moiety having a positive or negative charge on a heteroatom, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, or sulfur; where the Linker separates the monomer and the Charge by at least six linear atoms. The invention also provides methods of preparing the polymers and the copolymers and methods of using the polymers and copolymers, for example, as drug delivery systems, as membrane penetrating peptides, and as therapeutic agents.

  该发明提供了包含以下结构的聚合物： 其中单体是包含2、3、4、5、6或7个碳原子的重复单元，而单体通过酰胺或酯键连接在一起；n约为6至1000；连接物是一种可选择地被氧、氮、硫、磷或硅等基团中断的可选择替代的碳链。电荷是在杂原子（如氮、氧、磷或硫）上具有正电荷或负电荷的基团；其中连接物至少由六个线性原子将单体和电荷分开。该发明还提供了制备这些聚合物和共聚物的方法，以及使用这些聚合物和共聚物的方法，例如作为药物传递系统、膜穿透肽和治疗剂。
• Macrocyclic analogues of the diuretic insect neuropeptide helicokinin I show strong receptor-binding
  作者：Chien Tran Van、Dirk Nennstiel、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.060

  日期：2015.7

  Helicokinin I, a diuretic neuropeptide of the relevant cotton pest Helicoverpa zea represents a promising target for the design of insect neuropeptide mimetics. Using a ring-closing metathesis reaction, N-terminal bridged macrocyclic helicokinin I analogues with different rigidity were prepared and tested in a helicokinin receptor assay. A partially peptidomimetic helicokinin analogue, containing two

  Helicokinin I，一种相关棉铃虫Helicoverpa zea的利尿神经肽，代表了设计昆虫神经肽模拟物的有希望的目标。使用闭环复分解反应，制备了具有不同刚性的N-末端桥接的大环螺旋激肽I类似物，并在螺旋激肽受体测定中进行了测试。包含两个结构修饰的部分拟肽类螺旋素类似物为受体结合的结构要求提供了更深入的了解。
• Clickable glutathione using tetrazine-alkene bioorthogonal chemistry for detecting protein glutathionylation
  作者：Dilini N. Kekulandara、Kusal T. G. Samarasinghe、Dhanushka N. P. Munkanatta Godage、Young-Hoon Ahn

  DOI：10.1039/c6ob02050j

  日期：——

  tools for detecting glutathionylation, we sought to develop clickable glutathione that uses tetrazine-alkene bioorthogonal chemistry. Here we report two alkene-containing glycine surrogates (allyl-Gly and allyl-Ser) for the biosynthesis of clickable glutathione and their use for detection, enrichment, and identification of glutathionylated proteins. Our results provide chemical tools (allyl-Gly and allyl-Ser

  蛋白质谷胱甘肽酰化是响应于活性氧（ROS）的主要半胱氨酸氧化修饰之一。我们最近开发了一种可点击的谷胱甘肽方法，该方法可通过使用可原位合成叠氮基-谷胱甘肽（γGlu-Cys-azido-Ala）的谷胱甘肽合成酶突变体（GS M4）来检测谷胱甘肽酰化在细胞中。为了证明可点击的谷胱甘肽的多功能性并增加检测谷胱甘肽酰化的化学工具，我们试图开发使用四嗪-烯烃生物正交化学的可点击的谷胱甘肽。在这里，我们报告了可点击的谷胱甘肽的生物合成及其用于谷胱甘肽化蛋白的检测，富集和鉴定的两种含烯烃的甘氨酸替代物（烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）。我们的结果提供了化学工具（用于GS M4的烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）可广泛表征蛋白质谷胱甘肽酰化。此外，我们表明，可以调节GS的活性位点，以在谷胱甘肽上引入小分子化学标签，以探索细胞中的谷胱甘肽功能。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020150091A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X and A are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式I的化合物及其药用盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、X和A如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗或预防受试者HIV感染的方法。
• Synthesis of cyclic peptide analogues of the 310 helical Pro138-Gly144 segment of human aquaporin-4 by olefin metathesis
  作者：Øyvind Jacobsen、Jo Klaveness、Ole Petter Ottersen、Mahmood Reza Amiry-Moghaddam、Pål Rongved

  DOI：10.1039/b823559g

  日期：——

  Four cyclic pentapeptides and two cyclic heptapeptides modelled on the 310 helical Pro138-Gly144 segment of the water channel aquaporin-4 (AQP4) postulated to mediate adhesive interactions between AQP4 tetramers were synthesised by olefin metathesis. Three related acyclic pentapeptides Boc-Ser(All)-Xaa1-Val-Ser(All)-Gly-OMe (Xaa1 = Val, Aib; Boc = tert-butoxycarbonyl; All = allyl) and Boc-Ser(Bn)-Val-Val-Gly-Gly-OMe

  通过烯烃复分解合成了假定在水通道Aquaporin-4（AQP4）的3 10螺旋Pro138-Gly144片段上模拟的四个环状五肽和两个环状七肽，它们被认为介导了AQP4四聚体之间的粘合相互作用。三个相关的无环五肽Boc-Ser（全部）-Xaa1-Val-Ser（全部）-Gly-OMe（Xaa1 = Val，Aib; Boc =叔丁氧羰基; All =烯丙基）和Boc-Ser（Bn）-Val- Val-Gly-Gly-OMe（Bn =苄基）和两个无环七肽Boc-Pro-Pro-Ser（全部）-Val-Val-Ser（全部）-Gly-OMe和Boc-Pro-Pro-Ser（Bn）还制备了-Val-Val-Gly-Gly-OMe。NMR，CD和IR数据提供了该肽可以进入3 10的证据。在非极性溶剂中具有螺旋结构，并指出了烯烃桥对水性环境中螺旋度的显着稳定作用。因此，我们可以证明使用闭环烯烃复分