(RS_p,RS_S)-4-tert-butylsulfinyl[2.2]paracyclophane | 872850-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (RS_p,RS_S)-4-tert-butylsulfinyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (SP,SS)-tert-butyl [2.2]paracyclophan-4-yl sulfoxide；5-tert-butylsulfinyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 872850-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₄OS
• 分子量: 312.476
• InChiKey: DNJQNIZEEKONBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS_p,RS_S)-4-tert-butylsulfinyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-Iodo-6-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaene
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基亚磺酰基[2.2]对环环烷的合成和定向邻位锂化。

  摘要：

  4-叔丁基亚磺酰基[2.2]对环环烷的一种非对映异构体的邻位锂化是合成一系列4,5-二取代[2.2]对环环烷衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b509994c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 在 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (RS_p,RS_S)-4-tert-butylsulfinyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基亚磺酰基[2.2]对环环烷的合成和定向邻位锂化。

  摘要：

  4-叔丁基亚磺酰基[2.2]对环环烷的一种非对映异构体的邻位锂化是合成一系列4,5-二取代[2.2]对环环烷衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b509994c

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。
• Enantiospecific synthesis of [2.2]paracyclophane-4-thiol and derivatives
  作者：Gareth J Rowlands、Richard J Seacome

  DOI：10.3762/bjoc.5.9

  日期：——

  This paper describes a simple route to enantiomerically enriched [2.2]paracyclophane-4-thiol via the stereospecific introduction of a chiral sulfoxide to the [2.2]paracyclophane skeleton. The first synthesis of an enantiomerically enriched planar chiral benzothiazole is also reported.

  本文描述了一种简单的方法，通过手性亚砜的立体特异性引入到[2.2]对联苯-4-硫醇中，实现对映异构体富集。同时还报道了对映异构体富集的平面手性苯并噻唑的首次合成。
• Synthesis of Paracyclophane Thiols via an Unprecedented Reduction-Deprotection Sequence: Direct Conversion of tert-Butyl Sulfoxides into Thiols with Boron Tribromide
  作者：Stefan Bräse、Christian Friedmann

  DOI：10.1055/s-0029-1219204

  日期：2010.3

  Starting from readily available paracyclophane-substituted sulfoxides, a two-step procedure including a directed orthometalation and an unprecedented deoxygenation-deprotection sequence allows the generation of versatile functionalized paracyclophane thiols.

  从容易获得的对环芳烃取代亚砜开始，包括定向正金属化和前所未有的脱氧-脱保护序列在内的两步程序可以生成多功能的功能化对环芳烃硫醇。