tert-butyl (4-oxo-4-(m-tolyl)butyl)carbamate | 1354651-38-9

• 英文名称: tert-butyl (4-oxo-4-(m-tolyl)butyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl N-[4-(3-methylphenyl)-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 1354651-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: HVYNYTOGJAAJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-oxo-4-(m-tolyl)butyl)carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (+)-2-(m-tolyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原胺化对映选择性直接合成游离环胺

  摘要：

  可以通过一锅法通过N -Boc保护的氨基酮的分子内还原胺化来制备手性环胺。用铱和f-spiroPhos的配合物作为催化剂，可将一系列N -Boc保护的氨基酮顺利地转化为手性环状游离胺，产率高，对映选择性高（ee高达97％）。而且，该方法也可以成功地应用于κ-阿片受体选择性拮抗剂（S）-1的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01828
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (4-oxo-4-(m-tolyl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原胺化进行2-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611533

文献信息

• A One-Pot Approach to 2-Substituted-2-(Dimethoxyphosphoryl)-Pyrrolidines from Substituted <i>tert</i>-Butyl 4-Oxobutylcarbamates and Trimethyl Phosphite
  作者：Zhao-Dan Chen、Wen-Ke Xu、Jia-Ming Guo、Ling Chen、Bang-Guo Wei、Chang-Mei Si、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00935

  日期：2021.9.3

  A novel approach to 2-substituted-2-(dimethoxyphosphoryl)-pyrrolidines 7a–7o and 9a–9r has been developed, which features a TMSOTf-mediated one-pot intramolecular cyclization and phosphonylation of substituted tert-butyl 4-oxobutylcarbamates. The major advantages of this method include simple operation under mild reaction conditions, the use of cheap Lewis acid, and good to excellent yields with high

  已经开发了一种2-取代-2-（二甲氧基磷酰基）-吡咯烷7a - 7o和9a - 9r的新方法，其特点是 TMSOTf 介导的单锅分子内环化和取代的4-氧代丁基氨基甲酸叔丁基酯的膦酰化。该方法的主要优点包括在温和的反应条件下操作简单，使用廉价的路易斯酸，产率高，非对映选择性高（dr高达 99:1）。