4-tert-butylsulfanyl[2.2]paracyclophane | 872689-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-tert-butylsulfanyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (±)-tert-butyl [2.2]paracyclophan-4-yl sulfide
• CAS: 872689-75-3
• 化学式: C₂₀H₂₄S
• 分子量: 296.477
• InChiKey: WPSZMYBBCSVKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylsulfanyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R(P),R(S))-(S(P),S(S))-4-tert-butylsulfinyl-5-methyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基亚磺酰基[2.2]对环环烷的合成和定向邻位锂化。

  摘要：

  4-叔丁基亚磺酰基[2.2]对环环烷的一种非对映异构体的邻位锂化是合成一系列4,5-二取代[2.2]对环环烷衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b509994c
• 作为产物：
  描述：

  (RS_p,RS_S)-4-tert-butylsulfinyl[2.2]paracyclophane 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-tert-butylsulfanyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的还原-脱保护序列合成对环芳烷硫醇：使用三溴化硼将叔丁基亚砜直接转化为硫醇

  摘要：

  从容易获得的对环芳烃取代亚砜开始，包括定向正金属化和前所未有的脱氧-脱保护序列在内的两步程序可以生成多功能的功能化对环芳烃硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219204

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。
• Enantiospecific synthesis of [2.2]paracyclophane-4-thiol and derivatives
  作者：Gareth J Rowlands、Richard J Seacome

  DOI：10.3762/bjoc.5.9

  日期：——

  This paper describes a simple route to enantiomerically enriched [2.2]paracyclophane-4-thiol via the stereospecific introduction of a chiral sulfoxide to the [2.2]paracyclophane skeleton. The first synthesis of an enantiomerically enriched planar chiral benzothiazole is also reported.

  本文描述了一种简单的方法，通过手性亚砜的立体特异性引入到[2.2]对联苯-4-硫醇中，实现对映异构体富集。同时还报道了对映异构体富集的平面手性苯并噻唑的首次合成。
• The synthesis of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane derivatives
  作者：Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/b800698a

  日期：——

  [2.2]Paracyclophane is a fascinating molecule that offers great potential in a wide range of chemical disciplines. Currently, the synthesis of the majority of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane derivatives is based on the resolution of a small number of starting materials or individual resolution procedures are developed for each new compound. The development of more general routes to these

  [2.2]环芳烷是一种引人入胜的分子，在许多化学领域中都具有巨大的潜力。当前，大多数对映体纯的[2.2]对环环烷衍生物的合成是基于少量起始原料的拆分，或针对每种新化合物开发了单独的拆分程序。讨论了通过共同中间体的分离来开发这些有价值的化合物的更通用途径。最终，最好是不求助于合成而合成这些有价值的化合物，并提出了实现这一有益目标的想法。