6-bromo-5-ethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione | 1412914-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 6-bromo-5-ethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 6-Bromo-5-ethyl-1,3-dimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione；6-bromo-5-ethyl-1,3-dimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1412914-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 286.128
• InChiKey: MADJKRNDXJBBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 6-bromo-5-ethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 以45%的产率得到6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-ethyl-1,3-dimethylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-8-(3-Chlorostyryl)caffeine Analogues Leading to 9-Deazaxanthine Derivatives as Dual A_2A Antagonists/MAO-B Inhibitors

  摘要：

  A systematic modification of the caffeinyl core and substituents of the reference compound (E)-8-(3-chlorostyryl)caffeine led to the 9-deazaxanthine derivative (E)-6-(4-chlorostyryl)-1,3,5,=trimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-(3H,5H)-dione (17f), which acts as a dual human A(2a) antagonist/MAO-B inhibitor (K-i(A(2A)) = 260 nM; IC50(MAO-B) = 200 nM; IC50(MAO-A) = 10 mu M) and dose dependently counteracts haloperidol-induced catalepsy in mice from 30 mg/kg by the oral route. The compound is the best balanced A(2A) antagonist/MAO-B inhibitor reported to date, and it could be considered as a new lead in the field of anti-Parkinson's agents. A number of analogues of 17f were synthesized and qualitative SARs are discussed. Two analogues of 17f, namely 18b and 19a, inhibit MAO-B with IC50 of 68 and 48 nM, respectively, being 5-7-fold more potent than the prototypical MAO-B inhibitor deprenyl (IC50 = 334 nM).

  DOI：

  10.1021/jm301686s
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 锌 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-bromo-5-ethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of novel 9-deazaxanthine derivatives via late-stage cross-coupling reactions

  摘要：

  通过对8-溴-9-去氨黄素的后期多样化，制备了一小库8-取代的9-去氨黄素。利用钯催化的交叉偶联反应，可以将一个单一的关键前体转化为多种8-取代的9-去氨黄素化合物。三个关键的8-溴-9-去氨黄素中间体通过六步反应高效地从商业可得的6-氯尿嘧啶制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26516h