N-(4-mercaptophenyl)cyclohexanecarboxamide | 2182-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-mercaptophenyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-sulfanylphenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 2182-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: NBQLIFMKYAIJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-mercaptophenyl)cyclohexanecarboxamide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-((4-chloro-6-((4,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)amino)pyrimidin-2-yl)thio)phenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tozasertib 类似物作为坏死性细胞死亡的抑制剂

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 在肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的坏死性凋亡中起着至关重要的作用，这表明该途径可能是可药用的。大多数 RIPK1 抑制剂被归类为 II 型或 III 型激酶抑制剂。这为发现靶向 RIPK1 活性位点的新型抑制剂开辟了一些有趣的前景。Tozasertib 是一种 I 型泛极光激酶 (AurK) 抑制剂，被发现对 RIPK1 显示出非常高的亲和力。由于 tozasertib 具有 I 型激酶抑制剂的典型结构元素，因此开发 tozasertib 的结构类似物是识别新型 I 型 RIPK1 抑制剂的良好起点。在本文中，我们确定了有趣的 mTNF 诱导的坏死性凋亡抑制剂，对 AurK A 和 B 没有显着影响，导致没有像 tozasertib 那样的核异常。化合物在体内 TNF 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 小鼠模型中，71和72的表现优于 tozasertib。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01449
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 、 4-氨基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39.7%的产率得到N-(4-mercaptophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tozasertib 类似物作为坏死性细胞死亡的抑制剂

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 在肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的坏死性凋亡中起着至关重要的作用，这表明该途径可能是可药用的。大多数 RIPK1 抑制剂被归类为 II 型或 III 型激酶抑制剂。这为发现靶向 RIPK1 活性位点的新型抑制剂开辟了一些有趣的前景。Tozasertib 是一种 I 型泛极光激酶 (AurK) 抑制剂，被发现对 RIPK1 显示出非常高的亲和力。由于 tozasertib 具有 I 型激酶抑制剂的典型结构元素，因此开发 tozasertib 的结构类似物是识别新型 I 型 RIPK1 抑制剂的良好起点。在本文中，我们确定了有趣的 mTNF 诱导的坏死性凋亡抑制剂，对 AurK A 和 B 没有显着影响，导致没有像 tozasertib 那样的核异常。化合物在体内 TNF 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 小鼠模型中，71和72的表现优于 tozasertib。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01449

文献信息

• Tozasertib Analogues as Inhibitors of Necroptotic Cell Death
  作者：Sam Hofmans、Lars Devisscher、Sofie Martens、Dries Van Rompaey、Kenneth Goossens、Tatyana Divert、Wim Nerinckx、Nozomi Takahashi、Hans De Winter、Pieter Van Der Veken、Vera Goossens、Peter Vandenabeele、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01449

  日期：2018.3.8

  1 (RIPK1) plays a crucial role in tumor necrosis factor (TNF)-induced necroptosis, suggesting that this pathway might be druggable. Most inhibitors of RIPK1 are classified as either type II or type III kinase inhibitors. This opened up some interesting perspectives for the discovery of novel inhibitors that target the active site of RIPK1. Tozasertib, a type I pan-aurora kinase (AurK) inhibitor, was

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 在肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的坏死性凋亡中起着至关重要的作用，这表明该途径可能是可药用的。大多数 RIPK1 抑制剂被归类为 II 型或 III 型激酶抑制剂。这为发现靶向 RIPK1 活性位点的新型抑制剂开辟了一些有趣的前景。Tozasertib 是一种 I 型泛极光激酶 (AurK) 抑制剂，被发现对 RIPK1 显示出非常高的亲和力。由于 tozasertib 具有 I 型激酶抑制剂的典型结构元素，因此开发 tozasertib 的结构类似物是识别新型 I 型 RIPK1 抑制剂的良好起点。在本文中，我们确定了有趣的 mTNF 诱导的坏死性凋亡抑制剂，对 AurK A 和 B 没有显着影响，导致没有像 tozasertib 那样的核异常。化合物在体内 TNF 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 小鼠模型中，71和72的表现优于 tozasertib。