(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-(propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-(propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: NHZGEIOEGKPACO-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-(propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Smith, Paul W.; Sollis, Steven L.; Howes, Peter D., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel inhibitors of influenza sialidase related to GG167 Synthesis of 4-amino and guanidino-4H-pyran-2-carboxylic acid-6-propylamides; selective inhibitors of influenza a virus sialidase
  作者：Steven L. Sollis、Paul W. Smith、Peter D. Howes、Peter C. Cherry、Richard C. Bethell

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00318-6

  日期：1996.8

  N-Propylcarboxamides 1a,b-3a,b have been synthesised from 2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-amino-N-acetylneuraminic acid 4. The tertiary amides 2a,b-3a,b are highly potent but selective inhibitors of influenza A sialidase. The exceptional inhibitory activity of the dipropylamides 3a and 3b against influenza A shows that the 6-dipropylcarboxamide substituent is preferable to the polar glycerol sidechain found in the related sialidase inhibitors GG167 and 4. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Smith, Paul W.; Sollis, Steven L.; Howes, Peter D., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 6, p. 787 - 797
  作者：Smith, Paul W.、Sollis, Steven L.、Howes, Peter D.、Cherry, Peter C.、Starkey, Lan D.、Cobley, Kevin N.、Weston, Helen、Scicinski, Jan、Merritt, Andrew、Whittington, Andrew、Wyatt, Paul、Taylor, Neil、Green, Darren、Bethell, Richard、Madar, Safia、Fenton, Robert J.、Morley, Peter J.、Pateman, Tony、Beresford, Alan

  DOI：——

  日期：——