(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-(propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-(propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: NHZGEIOEGKPACO-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-(propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Smith, Paul W.; Sollis, Steven L.; Howes, Peter D., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel inhibitors of influenza sialidase related to GG167 Synthesis of 4-amino and guanidino-4H-pyran-2-carboxylic acid-6-propylamides; selective inhibitors of influenza a virus sialidase
  作者：Steven L. Sollis、Paul W. Smith、Peter D. Howes、Peter C. Cherry、Richard C. Bethell

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00318-6

  日期：1996.8

  N-Propylcarboxamides 1a,b-3a,b have been synthesised from 2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-amino-N-acetylneuraminic acid 4. The tertiary amides 2a,b-3a,b are highly potent but selective inhibitors of influenza A sialidase. The exceptional inhibitory activity of the dipropylamides 3a and 3b against influenza A shows that the 6-dipropylcarboxamide substituent is preferable to the polar glycerol sidechain found in the related sialidase inhibitors GG167 and 4. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd