(R)-(+)-ethyl 5-benzyloxy-4-(3-methoxyphenyl)-4-methylent-2-enoate | 163981-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-ethyl 5-benzyloxy-4-(3-methoxyphenyl)-4-methylent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 163981-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: REPAWOFNUBLOJX-TWLJRWAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-ethyl 5-benzyloxy-4-(3-methoxyphenyl)-4-methylent-2-enoate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 silica gel 作用下， 生成 (R)-(+)-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00097-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(3-methoxyphenyl)propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-ethyl 5-benzyloxy-4-(3-methoxyphenyl)-4-methylent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00097-9