ethyl (+/-)-N,N'-diacetyl-9-thioacetyldethiobiotin | 139936-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (+/-)-N,N'-diacetyl-9-thioacetyldethiobiotin
• CAS: 139936-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: UUXIBKONRMJDFT-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-N,N'-diacetyl-9-thioacetyldethiobiotin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(+/-)-9-mercaptothiobiotin dimer
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 9-mercaptodethiobiotin—a putative biotin precursor in Escherichia coli

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-9-mercaptodethiobiotin 3 via the aldehyde 9 is described. Compound (+/-)-3 does not function as a biotin replacement factor for an E. coli mutant (SA291) lacking the entire biotin synthesis operon (bioABFCD-) but supports growth of an E. coli bioA mutant. Compound (+/-)-3 also supports growth of transformed cells of SA291 carrying a plasmid encoding the E. coli biotin synthase (bioB) gene indicating that the compound may be able to substitute for dethiobiotin 2 as a substrate for biotin synthase.

  DOI：

  10.1039/p19920000255
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-ethoxycarbonyl-1-oxovaleryl)imidazolin-2-one 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 ethyl (+/-)-N,N'-diacetyl-9-thioacetyldethiobiotin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 9-mercaptodethiobiotin—a putative biotin precursor in Escherichia coli

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-9-mercaptodethiobiotin 3 via the aldehyde 9 is described. Compound (+/-)-3 does not function as a biotin replacement factor for an E. coli mutant (SA291) lacking the entire biotin synthesis operon (bioABFCD-) but supports growth of an E. coli bioA mutant. Compound (+/-)-3 also supports growth of transformed cells of SA291 carrying a plasmid encoding the E. coli biotin synthase (bioB) gene indicating that the compound may be able to substitute for dethiobiotin 2 as a substrate for biotin synthase.

  DOI：

  10.1039/p19920000255