(2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid [4-(1-hydroxymethyl)penta-2,4-dien-1-yl] ester | 867001-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid [4-(1-hydroxymethyl)penta-2,4-dien-1-yl] ester
• 英文别名: [(2E)-4-(hydroxymethyl)penta-2,4-dienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 867001-18-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: UYEMNZKFELAJST-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid [4-(1-hydroxymethyl)penta-2,4-dien-1-yl] ester 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid [4-(1-chloromethyl)penta-2,4-dien-1-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-methylene-2-vinylcyclopropane by intramolecular -cycloalkylation reaction

  摘要：

  The synthesis of a substituted (Z)-2-(2-methylenecyclopropyl)vinyl N,N-dialkylcarbamate is presented. Via alpha-deprotonation of a 4-chloromethyl-2,4-dienyl carbamate and succeeding intramolecular S-E'-cycloalkylation reaction, the diastereomerically pure cyclopropane is formed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.138
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dien-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid [4-(1-hydroxymethyl)penta-2,4-dien-1-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-methylene-2-vinylcyclopropane by intramolecular -cycloalkylation reaction

  摘要：

  The synthesis of a substituted (Z)-2-(2-methylenecyclopropyl)vinyl N,N-dialkylcarbamate is presented. Via alpha-deprotonation of a 4-chloromethyl-2,4-dienyl carbamate and succeeding intramolecular S-E'-cycloalkylation reaction, the diastereomerically pure cyclopropane is formed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.138

文献信息

• Formation of 1-methylene-2-vinylcyclopropane by intramolecular -cycloalkylation reaction
  作者：Sven Brandau、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.138

  日期：2005.9

  The synthesis of a substituted (Z)-2-(2-methylenecyclopropyl)vinyl N,N-dialkylcarbamate is presented. Via alpha-deprotonation of a 4-chloromethyl-2,4-dienyl carbamate and succeeding intramolecular S-E'-cycloalkylation reaction, the diastereomerically pure cyclopropane is formed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.