2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine | 275361-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-(3'-deoxy-2'-tert-butyldimethylsilyloxy-β-D-ribofuranosyl)uracil；1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 275361-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 342.467
• InChiKey: FJLROCZFHCDECZ-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 氢氟酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 5'-Amino-3',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 5′-Amino-3′,5′-dideoxyuridine

  摘要：

  介绍了从尿苷开始合成3',5'-二脱氧-5'-氨基尿苷的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6346
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,5-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-phenylthiocarbonyl-β-D-pentofuranosyl]-uracyl 在 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 5′-Amino-3′,5′-dideoxyuridine

  摘要：

  介绍了从尿苷开始合成3',5'-二脱氧-5'-氨基尿苷的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6346

文献信息

• A catalytic method for chemoselective detritylation of 5′-tritylated nucleosides under mild and heterogeneous conditions using silica sulfuric acid as a recyclable catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Ali Zolfigol、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.153

  日期：2007.7

  A rapid, mild and highly efficient procedure for the chemoselective deprotection of triphenylmethyl (trityl, Tr), p-anisyldiphenylmethyl (monomethoxytrityl, MMT) and di-(p-anisyl)phenylmethyl (dimethoxytrityl, DMT) groups from nucleoside trityl ethers has been established. The deprotection was achieved at room temperature, using a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) in acetonitrile. The

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。
• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

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• A Synthesis of 5′-Amino-3′,5′-dideoxyuridine
  作者：David M. Bender、D. David Hennings、Robert M. Williams

  DOI：10.1055/s-2000-6346

  日期：——

  The synthesis of 3′,5′-dideoxy-5′-aminouridine starting from uridine is described.

  介绍了从尿苷开始合成3',5'-二脱氧-5'-氨基尿苷的过程。