carbonic acid 1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl ester | 610305-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid 1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: (1,3-Dimethylindol-2-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate；(1,3-dimethylindol-2-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• CAS: 610305-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₃NO₃
• 分子量: 364.656
• InChiKey: FQZBVZCWFCWKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl ester 在 (-)-[(C₅Ph₅)Fe((CH₂)4NC₈H₅N)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  具有四级立体中心的羟吲哚和苯并呋喃酮的催化对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351666
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 carbonic acid 1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x

文献信息

• Development of Chiral Nucleophilic Pyridine Catalysts:  Applications in Asymmetric Quaternary Carbon Synthesis
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja037223k

  日期：2003.11.1

  TADMAP (1a), a new chiral DMAP catalyst, has been designed to place a C(3)-benzylic trityl group over one face of the pyridine ring, while a C(3)-benzylic acetoxy group creates a chirotopic environment on the other face. TADMAP was prepared in four steps (37% overall) from triphenylacetic acid and (dimethylamino)pyridine and was resolved using camphorsulfonic acid. TADMAP catalyzes the enantioselective rearrangement from oxazolyl phenyl carbonates 4 to azlactones 5, from furanyl phenyl carbonate 8 to the furanone 9, from the benzofuranyl carbonates 11a and 11b to benzofuranones 12a and 12b, and from the indolyl carbonates 11c and 11d to oxindoles 12c and 12d. The products are formed in good yield and, in most cases, with practical levels of enantiomer excess at the newly formed quaternary carbon.