methyl -3-(N-isopropyl-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate | 1596359-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl -3-(N-isopropyl-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl-3-(N-isopropyl-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1596359-33-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: IFVJCANRGNQCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl -3-(N-isopropyl-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 methyl-2-propyl-3-(N-isopropylamino)-3-phenylpropanoate 、 methyl (RS,SR)-2-propyl-3-(N-isopropylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  lithium N-isopropyl-N-benzylamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl -3-(N-isopropyl-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a