2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-hydroxyacrylate | 1620650-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-hydroxyacrylate
• CAS: 1620650-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: PQWSBPRVLHVJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-hydroxyacrylate 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2S,4R)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-isopropyl-2-((triphenylsilyl)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 1-hydroxy-5-methyl-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,2,3-trioxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 2-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934