5-iodo-3′,5′-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxy-(N1,N3-15N)cytidine | 1391935-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3′,5′-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxy-(N1,N3-15N)cytidine
• 英文别名: 5-iodo-3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine；5-iodo-3′,5′-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxy-(N¹,N³-¹⁵N)cytidine；3',5'-(tert-butyl-dimethylsilyl)-5-iodo-2'-deoxy-(N1,N3-(15)N)-cytidine
• CAS: 1391935-66-2
• 化学式: C₂₁H₄₀IN₃O₄Si₂
• 分子量: 583.628
• InChiKey: CHAXEGFFQDCRTF-BUKSQRCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3′,5′-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxy-(N1,N3-15N)cytidine 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 4-N-dibenzoyl-5-carboxymethyl-2'-deoxy-(N1,N3-(15)N)-cytidine
  参考文献：
  名称：

  同位素示踪法确定5-羧基胞嘧啶脱羧的机理和干细胞活性

  摘要：

  橡皮擦：干细胞似乎通过新发现的表观遗传碱基5-羧胞嘧啶的脱羧作用来擦除表观遗传信息（caC；见图）。此反应可能涉及C5C6双键的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201202583
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以1.1 g的产率得到5-iodo-3′,5′-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxy-(N1,N3-15N)cytidine
  参考文献：
  名称：

  同位素示踪法确定5-羧基胞嘧啶脱羧的机理和干细胞活性

  摘要：

  橡皮擦：干细胞似乎通过新发现的表观遗传碱基5-羧胞嘧啶的脱羧作用来擦除表观遗传信息（caC；见图）。此反应可能涉及C5C6双键的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201202583

文献信息

• Deamination, Oxidation, and C–C Bond Cleavage Reactivity of 5-Hydroxymethylcytosine, 5-Formylcytosine, and 5-Carboxycytosine
  作者：Stefan Schiesser、Toni Pfaffeneder、Keyarash Sadeghian、Benjamin Hackner、Barbara Steigenberger、Arne S. Schröder、Jessica Steinbacher、Gengo Kashiwazaki、Georg Höfner、Klaus T. Wanner、Christian Ochsenfeld、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ja403229y

  日期：2013.10.2

  of high concentration of thiols and are acid catalyzed. While hmdC dehydroxymethylates very slowly, fdC and especially cadC react considerably faster to dC. Thiols are active site residues in many DNA modifiying enzymes indicating that such enzymes could play a role in an alternative active DNA demethylation mechanism via deformylation of fdC or decarboxylation of cadC. Quantum-chemical calculations

  最近在哺乳动物 DNA 中发现了三种新的胞嘧啶衍生 DNA 修饰，5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 (hmdC)、5-甲酰基-2'-脱氧胞苷 (fdC) 和 5-羧基-2'-脱氧胞苷 (cadC)，特别是在干细胞 DNA 中。它们的功能目前尚不清楚，但假设在干细胞中它们可能是主动去甲基化过程的中间体。该过程可能涉及碱基切除修复、CC 键裂解反应或 hmdC 脱氨基为 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (hmdU)。在这里，我们报告的化学研究揭示了新胞嘧啶核碱基的化学反应性。我们研究了它们对氧化和脱氨基的敏感性，并研究了 hmdC、fdC 和 cadC 在硫醇作为生物相关（有机）催化剂不存在和存在的情况下的 CC 键裂解反应性。我们表明 hmdC 与已经在空气存在下迅速氧化为 fdC 的 mdC 相比。相比之下，发现脱氨基反应仅在较小程度上发生。CC 键裂解反应需要高浓度硫醇的存在并且是酸催化的。虽然 hmdC
• Synthesis of 5-Hydroxymethyl-, 5-Formyl-, and 5-Carboxycytidine-triphosphates and Their Incorporation into Oligonucleotides by Polymerase Chain Reaction
  作者：Barbara Steigenberger、Stefan Schiesser、Benjamin Hackner、Caterina Brandmayr、Silvia K. Laube、Jessica Steinbacher、Toni Pfaffeneder、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ol3033219

  日期：2013.1.18

  The synthesis of the triphosphates of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxycytidine and the incorporation of these building blocks into long DNA fragments using the polymerase chain reaction (PCR) are reported. In this way DNA fragments containing multiple hmC, fC, and caC nucleobases are readily accessible.