5-dideutero-4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine | 1417327-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-dideutero-4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine
• CAS: 1417327-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₆
• 分子量: 287.211
• InChiKey: DVHINSCVEVATOR-RXSKSRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dideutero-4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine 在 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 以1%的产率得到5-dideutero-4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)-cytidine-5'-triphosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Hydroxymethyl-, 5-Formyl-, and 5-Carboxycytidine-triphosphates and Their Incorporation into Oligonucleotides by Polymerase Chain Reaction

  摘要：

  The synthesis of the triphosphates of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxycytidine and the incorporation of these building blocks into long DNA fragments using the polymerase chain reaction (PCR) are reported. In this way DNA fragments containing multiple hmC, fC, and caC nucleobases are readily accessible.

  DOI：

  10.1021/ol3033219
• 作为产物：
  描述：

  5-deuteroformyl-3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 5-dideutero-4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Hydroxymethyl-, 5-Formyl-, and 5-Carboxycytidine-triphosphates and Their Incorporation into Oligonucleotides by Polymerase Chain Reaction

  摘要：

  The synthesis of the triphosphates of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxycytidine and the incorporation of these building blocks into long DNA fragments using the polymerase chain reaction (PCR) are reported. In this way DNA fragments containing multiple hmC, fC, and caC nucleobases are readily accessible.

  DOI：

  10.1021/ol3033219