cis-2,3-epoxyhexane | 220272-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxyhexane
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-propyloxirane
• CAS: 220272-05-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: LIESJAYIOKBLIL-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxyhexane 在 高氯酸 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Gagnaire,D.; Monzeglio,P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1128 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  外消旋顺式-内部环氧化物和酸酐的对映选择性，立体收敛拆分共聚

  摘要：

  外消旋的顺式-内部环氧化物和酸酐的前所未有的对映选择性拆分共聚反应，是由具有多个手性的双核铝配合物介导的，提供了具有两个连续立体中心的旋光聚酯，以及未反应的底物具有良好的对映选择性。在该拆分共聚中观察到了意外的立体收敛，其中共聚物的对映选择性形成的选择性因子大大超过了在各种转化率下基于未反应的环氧化物的动力学拆分系数。催化活性和共聚物的对映选择性受配体组的酚酸酯邻位取代基，轴向连接基及其手性的影响很大。对映纯联萘酚双金属Al III 配合物可以使立体收敛地接触到有规立构的半结晶聚酯，并伴随着环氧底物的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202011259

文献信息

• Titanium<i>cis</i>-1,2-Diaminocyclohexane (<i>cis</i>-DACH) Salalen Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Terminal Non-Conjugated Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Qifang Wang、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/chem.201404639

  日期：2015.1.2

  Chiral Ti salalen complexes catalyze the asymmetric epoxidation of terminal non‐conjugated olefins with hydrogen peroxide. Modular ligands based on cis‐1,2‐diamino‐cyclohexane (cis‐DACH) were developed, giving high yields and enantiomeric excesses (ee, up to 96 %) at catalyst loadings as low as 0.1–0.5 mol %, and even under solvent‐free conditions.

  手性Ti Salalen配合物催化过氧化氢催化末端非共轭烯烃的不对称环氧化。开发了基于顺式1,2-二氨基环己烷（cis - DACH）的模块化配体，在催化剂负载量低至0.1-0.5 mol％甚至更低的情况下，可提供高收率和对映体过量（ee，高达96％）无溶剂条件。
• Dinuclear Iron(III) and Nickel(II) Complexes Containing <i>N-(</i> 2-Pyridylmethyl)-<i>N</i> ′-(2-hydroxyethyl)ethylenediamine: Catalytic Oxidation and Magnetic Properties
  作者：Ah Rim Jeong、Jong Won Shin、Jong Hwa Jeong、Kwon Hee Bok、Cheal Kim、Donghyun Jeong、Jaeheung Cho、Shinya Hayami、Kil Sik Min

  DOI：10.1002/chem.201604498

  日期：2017.3.2

  Dinuclear FeIII and NiII complexes, [(phenO)Fe(N3)]2(NO3)2 (1) and [(phenOH)Ni(N3)2]2 (2), were prepared by treating Fe(NO3)3⋅9 H2O and Ni(NO3)2⋅6 H2O in methanol, respectively, with phenOH (=N‐(2‐pyridylmethyl)‐N′‐(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) and NaN3; both 1 and 2 were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, X‐ray diffraction, and magnetic susceptibility measurements. Two ethoxo‐bridged

  双核的Fe III和Ni II络合物，[（苯氧）的Fe（N 3）] 2（NO 3）2（1）和[（phenOH）的Ni（N 3）2 ] 2（2）中，通过处理的Fe（其制备NO 3）3 ⋅9ħ 2 O和镍（NO 3）2 ⋅6ħ 2 Ó在甲醇中，分别与phenOH（= N-（ 2-吡啶基甲基） - ñ ' - （2-羟基乙基）乙二胺）和NaN的3；既1和2通过元素分析，红外光谱，X射线衍射和磁化率测量来表征。在1和2中分别观察到两个乙氧基桥接的Fe III和两个叠氮桥接的Ni II；在二聚体单元内观察到通过桥联的乙氧基的相应反铁磁相互作用和通过桥联的末端叠氮基配体的强铁磁耦合。配合物1没有表现出任何催化活性，而配合物2对于脂族，芳族和末端烯烃的环氧化表现出了出色的催化活性。
• Epoxidation of terminal or electron-deficient olefins with H2O2, catalysed by Mn-trimethyltriazacyclonane complexes in the presence of an oxalate buffer
  作者：Dirk E. De Vos、Bert F. Sels、Mattias Reynaers、Y.V. Subba Rao、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00396-7

  日期：1998.5

  catalytic amount of an oxalate/oxalic acid buffer strongly enhances the catalytic properties of Mn-tmtacn complexes for epoxidation reactions with H2O2. Especially terminal olefins are easily epoxidized. Yields for e.g. allyl acetate or 1-hexene reach up to 99% and 65% on olefin and peroxide basis respectively. The reaction is stereospecific; there are no products of solvolysis.

  催化量的草酸盐/草酸缓冲液可大大增强Mn-tmtacn配合物与H 2 O 2进行环氧化反应的催化性能。特别是末端烯烃容易被环氧化。对于产量例如乙酸烯丙基酯或1-己烯分别高达99％和烯烃和过氧化基础65％。该反应是立体特异性的。没有溶剂分解的产物。
• Trinuclear nickel and cobalt complexes containing unsymmetrical tripodal tetradentate ligands: syntheses, structural, magnetic, and catalytic properties
  作者：Jong Won Shin、Ah Rim Jeong、Sun Young Lee、Cheal Kim、Shinya Hayami、Kil Sik Min

  DOI：10.1039/c6dt02701f

  日期：——

  giving rise to nickel(II) and cobalt(II) trinuclear complexes, respectively. Trinuclear complexes 1 and 2 are isomorphous. In 3, two terminal cobalt(III) units are coordinated to pmidip2− and two CH3CO2−. The terminal units are each linked to a central cobalt(II) cation through two oxygen atoms of pmidip2− and one oxygen atom of a bidentate acetate ion, resulting in a linear trinuclear mixed-valence cobalt

  四齿n的协调化学2 ö 2型配体Ñ - （2-吡啶基甲基）亚氨基二乙醇（H 2 pmide）和ñ - （2-吡啶基甲基）iminodiisopropanol（H 2 pmidip）已经研究用镍（II）和钴（II / III）离子。制备并表征的三种新型配合物是[（Hpmide）2 Ni 3（CH 3 COO）4 ]（1），[（Hpmide）2 Co 3（CH 3 COO）4 ]（2）和[（pmidip）2 Co 3（CH 3 COO） 4 ]（ 3）。在1和2中，两个终端镍（ II）/钴（ II）单元被配位到一个Hpmide -和两个CH 3 CO 2 - 。中的终端单元的每一个连接到中央镍（ II）/钴（ II）通过Hpmide的一个氧原子的阳离子-和乙酸根离子的两个氧原子，从而产生镍（ II）和钴（ II）三核配合物，分别。三核配合物1和2是同构的。在3中，两个终端钴（III）单元被配位到pmidip
• Homogeneous cis-dihydroxylation and epoxidation of olefins with high H2O2 efficiency by mixed manganese/activated carbonyl catalyst system
  作者：Jelle Brinksma、Lizette Schmieder、Gerbert van Vliet、Rob Boaron、Ronald Hage、Dirk E De Vos、Paul L Alsters、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00292-7

  日期：2002.4

  [Mn2O3(tmtacn)2](PF6)2 (tmtacn=1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) in combination with glyoxylic acid methylester methyl hemiacetal (GMHA) results in a highly active and hydrogen peroxide efficient catalyst for the epoxidation of olefins as well as the first homogeneous catalytic cis-dihydroxylation system with H2O2 and with turnover numbers up to 420.

  [Mn 2 O 3（tmtacn）2 ]（PF 6）2（tmtacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）与乙醛酸甲酯甲基半缩醛（GMHA）结合使用会导致一种高活性和过氧化氢有效的催化剂，用于烯烃的环氧化，以及第一个均相催化的H 2 O 2顺式-二羟基化系统，其周转数最高为420。