1-(3-甲基丁-3-烯基)-4-苯基苯 | 142338-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基丁-3-烯基)-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 4-(3-Methylbut-3-en-1-yl)-1,1'-biphenyl；1-(3-methylbut-3-enyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 142338-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: COLSHKWISLFDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(3-甲基丁-3-烯基)-4-苯基苯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以57%的产率得到3-甲基-5-(4-苯基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化 CO2 对未活化烯烃的二羧化和加氢羧化

  摘要：

  几十年来，二氧化碳（CO 2）的高价值利用引起了全世界的关注。烯烃与CO 2的催化羧化合成有价值的羧酸和二元酸是非常重要的。尽管CO 2的可见光光催化单电子转移还原可以为不同的化学和区域选择性提供替代选择，但很少在羧化反应中进行研究。此外，从未报道过用CO 2 •-对未活化烯烃进行可见光光催化羧化。在这里，我们报告了未活化烯烃与 CO 2的可见光光催化二羧化和加氢羧化. 与以前仅限于活化烯烃的报道相比，多种未活化的脂肪族烯烃进行选择性羧化反应，以中等至良好的产率产生羧酸、二羧酸和非天然 α-氨基酸衍生物。机理研究表明，CO 2可能通过连续的光诱导电子转移被还原为CO 2 •− ，并且该物种会攻击未活化的烯烃，然后进行氢原子转移和其他相关过程以提供相应的产物。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00841-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethylcyclopropyl)-4-phenylbenzene 生成 1-(3-甲基丁-3-烯基)-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  FASEL, J. -P.;HANSEN, H. -J., CHIMIA, 1982, 36, N 5, 193-194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus Coordination Chemistry in Catalysis: Air Stable P(III)-Dications as Lewis Acid Catalysts for the Allylation of C–F Bonds
  作者：Saurabh S. Chitnis、James H. W. LaFortune、Haley Cummings、Liu Leo Liu、Ryan Andrews、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00686

  日期：2018.12.24

  Modification of C–F bonds with main-group catalysts has typically employed electron-deficient Lewis superacids in high oxidation states, and the challenges of preparing and handling such species have prevented broader adoption of metal-free reduction protocols. Here, we show that a hemilabile ligand coordinated to an easily accessed P(III) center imparts air stability without sacrificing the ability

  用主族催化剂修饰C-F键通常使用处于高氧化态的缺电子的路易斯超酸，制备和处理此类物质的挑战阻碍了无金属还原方案的广泛采用。在这里，我们表明与易达到的P（III）中心配位的半不稳定配体赋予了空气稳定性，而又不影响激活CF键的能力。使用P（III）配合物在台式条件下实现了苄基氟与烯丙基硅烷的催化CC偶联。配位化学原理对主酸路易斯酸的这种应用揭示了控制催化的新策略。
• 10.1002/adsc.202400511
  作者：Hoppe, Axel、Stepen, Arne J.、Köring, Laura、Paradies, Jan

  DOI：10.1002/adsc.202400511

  日期：——

  B(C6F5)3-catalyzed benzylation of aromatic compounds.[a] entry benzyl fluoride aromatic product[b] 1 C6H6 (5 a) 2 “ C6H5Br (5 b) 3 “ C6H5F (5 c) 4 “ toluene (5 d) 5 “ mesitylene (5 e) 6 “ d8-toluene (5 f) 7 “ C6D6 (5 g) 8 “ 9 C6H6 (5 a) 10 “ 11 2 b “ 12 “ 13 “ [a] Reactions were performed with 0.2 mmol benzyl fluoride, 5 mol% B(C6F5)3 (1) and 1.0 equiv. Et3SiH (4) as 0.5 M solution in the aromatic compound at room

  碳氟（C−F）键的活化 1 由于其在有机合成、材料科学和制药等各个领域的重要性，近年来引起了人们的广泛关注。 2 这种CF键活化可以通过过渡金属 1c 和主族衍生的路易斯酸来实现。 1b 此外，与传统取代或金属催化反应不同，催化取代反应的发展是为了获得正交反应性。 3, 4 已设计出无金属策略，使用布朗斯台德酸、 5 三氟化硼、 6 或氢硼烷将活化的 C−F 键转化为 C−C 键。 7 具体而言，源自主族元素如硅、 8 鏻、 9 或硼烷 3 的催化剂已被有效地用于C(sp 3 )−F 键的加氢脱氟。强路易斯酸 B(C 6 F 5 ) 3 (1) 10 是一种高效的加氢脱氟催化剂 3b 。然而，与亲电子鏻阳离子相比，其在氟化苄与有机硅烷和碳亲核试剂的 C−C 键形成反应中的应用很大程度上尚未被探索。 4e, 9f, 11 为了提高市售路易斯酸催化剂 B(C 6 F 5 ) 3 (1 ），我们
• FASEL, J. -P.;HANSEN, H. -J., CHIMIA, 1982, 36, N 5, 193-194
  作者：FASEL, J. -P.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2
  作者：Lei Song、Wei Wang、Jun-Ping Yue、Yuan-Xu Jiang、Ming-Kai Wei、Hai-Peng Zhang、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Da-Gang Yu

  DOI：10.1038/s41929-022-00841-z

  日期：——

  carboxylation of unactivated alkenes with CO2•− has never been reported. Here we report visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2. In contrast to previous reports limited to activated alkenes, diverse unactivated aliphatic alkenes undergo selective carboxylations to give carboxylic acids, dicarboxylic acids and unnatural α-amino acid derivatives in moderate to good

  几十年来，二氧化碳（CO 2）的高价值利用引起了全世界的关注。烯烃与CO 2的催化羧化合成有价值的羧酸和二元酸是非常重要的。尽管CO 2的可见光光催化单电子转移还原可以为不同的化学和区域选择性提供替代选择，但很少在羧化反应中进行研究。此外，从未报道过用CO 2 •-对未活化烯烃进行可见光光催化羧化。在这里，我们报告了未活化烯烃与 CO 2的可见光光催化二羧化和加氢羧化. 与以前仅限于活化烯烃的报道相比，多种未活化的脂肪族烯烃进行选择性羧化反应，以中等至良好的产率产生羧酸、二羧酸和非天然 α-氨基酸衍生物。机理研究表明，CO 2可能通过连续的光诱导电子转移被还原为CO 2 •− ，并且该物种会攻击未活化的烯烃，然后进行氢原子转移和其他相关过程以提供相应的产物。