1-(3-甲基丁-3-烯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 58804-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基丁-3-烯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-methyl-but-3-enyl)-pyrrolidine-2,5-dione；1-(3-methylbut-3-enyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 58804-92-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PHTIHFXSPMEFBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-79 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基丁-3-烯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-methyl-7-((methyldisulfanyl)methyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 丁二酰亚胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(3-甲基丁-3-烯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西酮和吲哚里西酮合成：α-酰基氨基自由基的生成和分子内加成到烯烃和丙二烯

  摘要：

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  DOI：

  10.1021/ja00338a033

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Radical Thiocyano(Selenocyano)trifluoromethylations of Alkenes on Water
  作者：Chi Gao、Yang Liu、Hong‐Ye Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300868

  日期：2023.12

  Trifluoromethylation‐based difunctionalization of alkenes provides a step‐economical route to CF₃‐containing polyfunctionalized organics. New and scalable processes are highly desired in this field. Here, we report a simple and environmentally benign method for olefinic thiocyanotrifluoromethylation. Using PhICF₃Cl as unique CF₃ agent and NaSCN as the SCN source, the difunctionalization of alkenes selectively occurs on water at ambient condition. Mechanism studies suggest a radical process in which SCN anion is proposed to act as not only reductive initiator but also S‐nucleophile. All tested reactions are compatible with mono‐, di‐, tri‐, and tetra‐substituted alkenes and with high functional group tolerance. This method is also suitable for the selenocyanotrifluoromethylation of alkenes. Therefore, a sustainable platform has been established to synthesize valuable β‐trifluoromethylated thio(seleno)cyanates in a green way.

  摘要基于三氟甲基化反应的烯烃双官能化为获得含 CF3 的多官能化有机物提供了一条经济可行的途径。该领域非常需要新的可扩展工艺。在此，我们报告了一种简单且对环境无害的烯烃硫氰三氟甲基化方法。使用 PhICF3Cl 作为独特的 CF3 剂，NaSCN 作为 SCN 源，在环境条件下，烯烃的二官能化选择性地发生在水上。机理研究表明这是一个自由基过程，其中 SCN 阴离子不仅是还原引发剂，也是 S 核亲和剂。所有测试反应都与单取代、二取代、三取代和四取代烯烃兼容，并且对官能团具有很高的耐受性。这种方法也适用于烯的硒氰三氟甲基化反应。因此，我们建立了一个可持续的平台，以绿色方法合成有价值的 β-三氟甲基化硫（硒）氰酸酯。
• New methods for alkaloid synthesis: .alpha.-acylamino radical cyclizations
  作者：David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00369a050

  日期：1982.3
• SCHOEMAKER H. E.; DIJKINK J.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1978, 34, NO 2, 163-172
  作者：SCHOEMAKER H. E.、 DIJKINK J.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Amido and Phenyl Azabicyclic Derivatives via a Tandem Aza Prins-Ritter/Friedel–Crafts Type Reaction of Endocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Kiran Indukuri、R. Unnava、Manash J. Deka、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo401450j

  日期：2013.11.1

  A simple protocol is described for the synthesis of amido and phenyl hexahydroindolizin-3(2H)-one, hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one, and 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one derivatives via endo-trig (aza-Prins type) cyclization followed by an intermolecular Ritter/Friedel–Crafts reaction of cyclic N-acyliminium ions, which are derived from the boron trifluoride etherate treatment of

  描述了一个简单的协议，用于合成酰胺基和苯基六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10 b-四氢吡啶并[2]内-trig（氮杂-普林斯型）环化反应后得到1,1 - a ] isoindol-6（2 H）-one衍生物，然后由三氟化硼衍生的环状N-酰基亚胺离子的分子间Ritter / Friedel-Crafts反应区域选择性还原的N-均烯丙基酰亚胺的醚化处理。该反应是高度非对映选择性的，具有优异的产率。