1-phenylpent-1-en-3-yne | 54157-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-1-en-3-yne
• 英文别名: (Z)-pent-1-en-3-ynyl-benzene；(Z)-1-Phenyl-1-penten-3-in；[(Z)-pent-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 54157-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: CSOYLUQEPRLWEK-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-1-en-3-yne 、 重水 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化内炔烃加氢铝化反应

  摘要：

  尽管铁催化反应的研究近年来取得了重大进展，但铁催化剂的活性和选择性普遍不如贵金属催化剂。开发新的铁催化反应，特别是铁催化剂表现出优于其他催化剂的活性或选择性的反应，是促进铁催化的关键。在此，我们报告了第一个铁催化内炔氢铝化反应的方案。具体而言，在带有2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁催化剂存在下，用市售试剂二异丁基氢化铝对内部炔烃进行立体和区域选择性氢化铝化。与文献报道的其他金属催化的炔烃加铝反应相比，铁催化的方案具有以下优点：独特的氨基定向区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、高选择性和温和的反应条件。以这种方式制备的烯基铝产品可以经历多种转化，并用于生物活性化合物的合成。本研究拓展了铁催化的范围，提供了一种新的高效制备烯基铝的途径，揭示了铁催化剂优越性的根源，从而可能启发相关领域的进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d2sc02160a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 700.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 9.0h， 生成 1-phenylpent-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解稳定的磷化氢。第6部分。取代肉桂酰基的热解作为共轭烯炔的途径

  摘要：

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。

  DOI：

  10.1039/p19940002473

文献信息

• 3,3,3-Trichloropropyl-1-triphenylphosphorane:  A Reagent for the Synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-Enynes, (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1-Chloro-1,3-dienes, and 1,3-Diynes
  作者：Maheswaran S. Karatholuvhu、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja045112v

  日期：2004.11.1

  trichloroacetic acid. Deprotonation of this reagent generates 3,3,3-trichloropropyl-1-triphenylphosphorane, which reacts with aldehydes to give trichloromethylated (Z)-olefins, which are useful for the synthesis of (Z)-1,3-enynes, (Z,Z)-1-chloro-1,3-dienes, and 1,3-diynes in high yields and stereospecificities.

  3,3,3-三氯丙基-1-三苯基氯化鏻可方便地由2-氯乙醇、三苯基膦和三氯乙酸制备。该试剂的去质子化生成 3,3,3-三氯丙基-1-三苯基膦，其与醛反应生成三氯甲基化 (Z)-烯烃，可用于合成 (Z)-1,3-烯炔，(Z, Z)-1-氯-1,3-二烯和1,3-二炔的高产率和立体特异性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01929
  作者：Buchbinder, Nicklas W.、Nguyen, Long H.、Beck, Owen N.、Bage, Andrew D.、Slebodnick, Carla、Santos, Webster L.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01929

  日期：——

  alkyne-selective hydroboration of 1,3-enynes is disclosed, providing access to the previously elusive 2-boryl-1,3-dienes. Using CuOAc, Xantphos, and HBpin, Bpin was installed on the internal carbon of a series of symmetric and nonsymmetric 1,3-enynes, affording products with excellent Z:E selectivity. The utility of the 2-boryl-1,3-diene products was demonstrated by transformation to useful functional groups

  公开了铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，提供了获得先前难以捉摸的2-硼基-1,3-二烯的途径。使用CuOAc、Xantphos和HBpin，将Bpin安装在一系列对称和非对称1,3-烯炔的内部碳上，使产物具有优异的Z : E选择性。 2-硼基-1,3-二烯产品的实用性通过转化为有用的官能团得到证明。
• Fienemann,H.; Koebrich,G., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2797 - 2803
  作者：Fienemann,H.、Koebrich,G.

  DOI：——

  日期：——
• Aitken R. Alan, Boeters Christine, Morrison John J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2473-2480
  作者：Aitken R. Alan, Boeters Christine, Morrison John J.

  DOI：——

  日期：——
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。