(Z)-5-Chlor-4-hexen-3-on | 123775-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-Chlor-4-hexen-3-on
• 英文别名: (Z)-5-chlorohex-4-en-3-one
• CAS: 123775-48-4
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: ULRKFIHJLQUENL-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄基)磺酰胺 、 (Z)-5-Chlor-4-hexen-3-on 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-Benzyl-5-ethyl-3-methyl-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2H-1,2,6-Thiadiazine 1,1-Dioxides by Condensation of β-Amino and β-Chloro α,β-Unsaturated Ketones with Sulfamides

  摘要：

  对称取代的δ²-氨基δ±、δ²-不饱和酮与磺酰胺反应，生成 2H-1,2,6-噻二嗪 1,1-二氧化物，收率极高。不对称取代的δ²-氨基和δ²-氯δ±, δ²-不饱和酮也能与苄基磺酰胺反应，生成噻二嗪衍生物，化学收率高，具有极好的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26464
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二酮 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-hex-4-en-2-one 、 (Z)-5-Chlor-4-hexen-3-on
  参考文献：
  名称：

  无环β-二酮的氯化。β-氯-β,γ-不饱和酮的形成

  摘要：

  用三苯基膦-四氯化碳和其他氯化试剂氯化无环β-二酮，得到β-氯-β,γ-不饱和酮，但末端烷基为甲基或叔丁基时除外。不对称的无环 β-二酮产生在每个羰基碳上氯化的产物的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1459

文献信息

• Fischer, Hans; Klippe, Michael; Lerche, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 399 - 404
  作者：Fischer, Hans、Klippe, Michael、Lerche, Holger、Severin, Theodor、Wanninger, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• CHLORINATION OF ACYCLIC β-DIKETONES. FORMATION OF β-CHLORO-β,γ-UNSATURATED KETONES
  作者：Masakazu Suama、Akihiko Nakajima、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1459

  日期：1981.10.5

  Chlorination of acyclic β-diketones with triphenylphosphine-carbon tetrachloride and the other chlorinating reagents afforded β-chloro-β,γ-unsaturated ketones except when the terminal alkyl group was methyl or t-butyl. Unsymmetrical acyclic β-diketones yielded a mixture of the products chlorinated on each carbonyl carbon.

  用三苯基膦-四氯化碳和其他氯化试剂氯化无环β-二酮，得到β-氯-β,γ-不饱和酮，但末端烷基为甲基或叔丁基时除外。不对称的无环 β-二酮产生在每个羰基碳上氯化的产物的混合物。
• An Improved Synthesis of 2<i>H</i>-1,2,6-Thiadiazine 1,1-Dioxides by Condensation of β-Amino and β-Chloro α,β-Unsaturated Ketones with Sulfamides
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1055/s-1991-26464

  日期：——

  Symmetrically substituted β-amino α, β-unsaturated ketones react with sulfamide giving 2H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxides in excellent yields. Unsymmetrically substituted β-amino and β-chloro α, β-unsaturated ketones also react with benzylsulfamide to yield thiadiazine derivatives in good chemical yields and excellent regioselectivity.

  对称取代的δ²-氨基δ±、δ²-不饱和酮与磺酰胺反应，生成 2H-1,2,6-噻二嗪 1,1-二氧化物，收率极高。不对称取代的δ²-氨基和δ²-氯δ±, δ²-不饱和酮也能与苄基磺酰胺反应，生成噻二嗪衍生物，化学收率高，具有极好的区域选择性。