(1,1-dimethylethyl)-(R)-2-[(Z)-4-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-butenyl]-1-pyrrolidinecarboxylate | 908005-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1,1-dimethylethyl)-(R)-2-[(Z)-4-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-butenyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(Z)-4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 908005-82-3
• 化学式: C₁₆H₃₀BrNO₂Si
• 分子量: 376.409
• InChiKey: TYKQZRHNAZUERR-JFBXQDQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)-(R)-2-[(Z)-4-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-butenyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Me₃SiXl 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[(8aR)-1,2,3,5,6,8a-六氢吲嗪-8-基]丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体富集（+）-Elaeokanine A的不对称合成。

  摘要：

  N- Boc吡咯烷的不对称去质子化反应，然后原位生成的对映体富集的立体铜酸盐试剂与（E）-4-溴-1-碘的反应，完成了（+）-eokanokine A总合成中的关键转化。具有保留构型的-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。N- Boc脱保护，然后进行一锅烯烃异构化和分子内胺烷基化，得到双环乙烯基溴化物，该溴化物通过顺序地进行卤素金属交换并将有机锂试剂与N-丁酰酰基吗啉反应而转化为（+）-elaeokanineA 。

  DOI：

  10.1021/jo060717q
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇 在 四溴化碳 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1,1-dimethylethyl)-(R)-2-[(Z)-4-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-butenyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集（+）-Elaeokanine A的不对称合成。

  摘要：

  N- Boc吡咯烷的不对称去质子化反应，然后原位生成的对映体富集的立体铜酸盐试剂与（E）-4-溴-1-碘的反应，完成了（+）-eokanokine A总合成中的关键转化。具有保留构型的-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。N- Boc脱保护，然后进行一锅烯烃异构化和分子内胺烷基化，得到双环乙烯基溴化物，该溴化物通过顺序地进行卤素金属交换并将有机锂试剂与N-丁酰酰基吗啉反应而转化为（+）-elaeokanineA 。

  DOI：

  10.1021/jo060717q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantioenriched (+)-Elaeokanine A
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen

  DOI：10.1021/jo060717q

  日期：2006.7.1

  by the reaction of the in situ generated enantioenriched stereogenic cuprate reagent with (E)-4-bromo-1-iodo-1-trimethylsilyl-1-butene with retention of configuration. N-Boc deprotection, followed by a one-pot olefin isomerization and intramolecular amine alkylation afforded a bicyclic vinyl bromide that was converted into (+)-elaeokanine A by sequential halogen metal exchange and reaction of the organolithium

  N- Boc吡咯烷的不对称去质子化反应，然后原位生成的对映体富集的立体铜酸盐试剂与（E）-4-溴-1-碘的反应，完成了（+）-eokanokine A总合成中的关键转化。具有保留构型的-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。N- Boc脱保护，然后进行一锅烯烃异构化和分子内胺烷基化，得到双环乙烯基溴化物，该溴化物通过顺序地进行卤素金属交换并将有机锂试剂与N-丁酰酰基吗啉反应而转化为（+）-elaeokanineA 。