ethyl 2-(N-butylacetamido)-4-methylpent-4-enoate | 1605318-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(N-butylacetamido)-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyl(butyl)amino]-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 1605318-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: ZEIVYZBNRMICKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-butylacetamido)-4-methylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-[butyl(ethyl)amino]-4-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的不可逆 Oxy-2-azonia-Cope 重排

  摘要：

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301818
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-4-烯-2-酮 、 Ethyl 2-butyliminoacetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(N-butylacetamido)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的不可逆 Oxy-2-azonia-Cope 重排

  摘要：

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301818