2-(pivaloyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1445713-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(pivaloyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1445713-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OTENLZRVYFMPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-(pivaloyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(pivaloyloxymethyl)-3,4-dihydro-5-(ethyl difluoroacetate)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜通过直接C–H官能化作用催化二氢吡喃和乙二醇的β-二氟乙酰化

  摘要：

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401483j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(pivaloyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜介导的不饱和C–C键与溴化（二氟）乙酸乙酯的直接官能化：直接获得高价值的二氟甲基化烯烃

  摘要：

  摘要 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338637

文献信息

• Direct C–H Trifluoromethylation of Glycals by Photoredox Catalysis
  作者：Bang Wang、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03016

  日期：2015.11.20

  A Mild, efficient, and practical transformation for the direct C-H,trifluotoni-ethylation:of glycals under visible light has been reported for the first time This reaction employed fac-Ir3+ (ppy)(3) as the photocatalyst) Urnemo's reagent as the CF3 source, and a household blue Letp or sunlight as the light source. Glycals bearing both withdrawing and -donating protective groups performed this reaction smoothly: This visible ligilit-mediated trifluomethylation reaction was highlighted by the trifluoromethlyation of the biologically important Neu2en moiety.