2-异丙基-噻唑烷-4-(R)-羧酸甲酯 | 206061-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-噻唑烷-4-(R)-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-isopropyl-thiazolidine-4(R)-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-isopropylthiazolidine-4-carboxylate；(R)-2-isopropylthiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (4R)-2-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 206061-59-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: HFAMQEIRUQNGKY-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-噻唑烷-4-(R)-羧酸甲酯 在 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(4R)-methyl 2-isopropyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑啉的新型合成

  摘要：

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00419-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-isopropyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以66%的产率得到2-异丙基-噻唑烷-4-(R)-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Mesher, Shaun T. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 564 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Aldol Ring Closures of Cysteine Derivatives Leading to Densely Functionalised Pyroglutamates
  作者：Hadia Almahli、Niamh C. Jimenez、Mark G. Moloney

  DOI：10.1055/s-0037-1611829

  日期：2019.6

  The synthesis of densely functionalised pyroglutamates derived from cysteine by an aldol cyclisation strategy has been achieved.

  已经实现了通过羟醛环化策略合成源自半胱氨酸的密集功能化焦谷氨酸盐。
• Viable use of 2-substituted thiazolidine-4-methanol diastereoisomeric mixtures during asymmetric borane reduction of aromatic ketones
  作者：Monique Calmes、Françoise Escale、Françoise Paolini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00480-1

  日期：1997.11

  The reduction of aromatic ketones by borane in the presence of the inseparable diastereoisomeric mixture of 2-substituted thiazolidine-4-methanol has been investigated. Modest to high enantiomeric excesses were obtained increasing with thiazolidine steric hindrance. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Chemo- and regioselective synthesis of alkyl-3-thiazoline carboxylates
  作者：Xavier Fernandez、Roland Fellous、Louisette Lizzani-Cuvelier、Michel Loiseau、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02321-2

  日期：2001.2

  The synthesis of a series of allyl substituted 3-thiazoline-carboxylates was carried out from the corresponding thiazolidines, by a MnO2-mediated oxidation reaction under mild conditions. The reaction was chemoselective towards the amine-imine oxidation and was also regioselective, affording the unsaturation at the 3-position of the heterocycle. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.