2-methylthiazole-5-carboxylic acid chloride | 60971-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methylthiazole-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2-methylthiazole-5-carbonyl chloride；2-methyl-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 60971-72-4
• 化学式: C₅H₄ClNOS
• 分子量: 161.612
• InChiKey: PIQHPMHCFMAJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-1,6-diethyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amine 、 2-methylthiazole-5-carboxylic acid chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-{[1,6-diethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]methyl}-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。

  公开号：

  US20090131431A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-5-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-methylthiazole-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives with Thiazole-5-Carboxamide and Thioether Moiety

  摘要：

  本研究设计并合成了七种新型褶菌林衍生物，其 C14 侧链中含有噻唑-5-甲酰胺和硫醚分子。通过琼脂-孔扩散法对目标化合物的抗菌活性进行了体外测试。结果表明，在 0.05 μg mL-1 的低浓度下，三个目标化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC26112 和金黄色葡萄球菌 SC 仍具有抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751911x13057375208346

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• Process for the preparation of thiazolecarboxylic acid chlorides
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05136042A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Disclosed herein is a process for the preparation of a thiazolecarboxylic acid chloride represented by the following general formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a lower alkyl group substituted by a halogen atom or lower alkoxy group, and R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkyl group substituted by a halogen atom or lower alkoxy group, which comprises reacting a thiazolecarboxylic acid represented by the following general formula (I): ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 have the same meanings as defined with respect to formula (II), with phosgene or trichloromethyl chloroformate in the presence or absence of a catalyst.

  本文揭示了一种制备由下述通式（II）表示的噻唑羧酸氯化物的方法：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或卤素原子、低碳烷基基团、低碳氧基基团或被卤素原子或低碳氧基基团取代的低碳烷基基团，R.sub.2代表氢原子、低碳烷基基团或被卤素原子或低碳氧基基团取代的低碳烷基基团，包括将由下述通式（I）表示的噻唑羧酸：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2的含义与通式（II）中定义的含义相同，与光气或三氯甲基氯甲酸酯在催化剂的存在或缺席下反应。
• Method of treating a patient having precancerous lesions with quinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031760A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Derivatives of Quinazoline are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  喹唑啉的衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可以用于抑制肿瘤细胞的生长。
• Oxazole, isoxazole, thiazole and isothiazole amides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04001237A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  Compounds having the formula ##STR1## wherein Z is a substituted or unsubstituted oxazole, is isoxazole, thiazole or isothiazole group are potent antihypertensive drugs which have generally less .alpha.-adrenergic blocking activity than does 2-[4-(2-furoyl)-piperazin-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxy-quinazoline which is a known potent antihypertensive drug.

  具有公式##STR1##的化合物，其中Z为取代或未取代的噁唑、异噁唑、噻唑或异噻唑基团，是有效的降压药物，通常比已知的有效降压药物2-[4-(2-呋喃酰基)-哌嗪-1-基]-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉具有较少的α-肾上腺素能阻滞活性。
• 2-Methyl-5-thiazole-methylamine and carboxamide derivatives
  申请人：Grigg, Ronald Ernest

  公开号：EP0034481A1

  公开（公告）日：1981-08-26

  Novel compounds, which can have tranquilising or stimulant effect when administered to a subject, of the formula wherein A is CO or CH2; either X is N or CR4 and Y is CR5 or X and Y are each N; Z is NR6, 0 or S; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each hydrogen or optionally substituted hydrocarbyl; and salts thereof.

  对受试者施用时具有镇静或兴奋剂作用的新型化合物，其式为 其中 A 是 CO 或 CH2；X 是 N 或 CR4，Y 是 CR5，或 X 和 Y 都是 N；Z 是 NR6、0 或 S；R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 都是氢或任选取代的烃基；及其盐类。