methyl (R)-2-iodo-3-phenylpropanoate | 1016669-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-iodo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-iodo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1016669-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: GPGUAPUGANEXSU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-iodo-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性双官能氨基醇催化剂直接不对称碘化醛

  摘要：

  发现醛与 NIS 的直接不对称碘化反应由新型轴向手性双官能氨基醇 (S)-1d 催化。这种方法代表了光学活性 α-碘醛的催化和高度对映选择性合成的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ja074003o
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-phenylpropionic acid 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,6-二甲基苯酚 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₄H₃₀N₂O₂P⁽¹⁺⁾ 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 methyl (R)-2-iodo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis

  摘要：

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。

  DOI：

  10.1039/c4cc06081d

文献信息

• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。