trans-10-carboethoxydecal-2-one | 1209-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-10-carboethoxydecal-2-one
• 英文别名: trans-10-carbethoxy-decal-2-one；(+/-)-2-oxo-(8at)-octahydro-naphthalene-4ar-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-2-Oxo-(8at)-octahydro-naphthalin-4ar-carbonsaeure-aethylester；ethyl (4aS,8aR)-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1209-32-1；93088-54-1；111238-73-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: ZIHARWRTSSAORZ-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-10-carboethoxydecal-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 10β-(Hydroxymethyl)-trans-decal-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  The Stereoisomers of 10-Hydroxymethyl-2-decalol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01586a039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 trans-10-carboethoxydecal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jones, J. Bryan; Dodds, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2397 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free Radical Cyclizations in Alkaloid Total Synthesis:  (±)-21-Oxogelsemine and (±)-Gelsemine
  作者：Shogo Atarashi、Joong-Kwon Choi、Deok-Chan Ha、David J. Hart、Daniel Kuzmich、Chih-Shone Lee、Subban Ramesh、Shung C. Wu

  DOI：10.1021/ja970089h

  日期：1997.7.1

  Free radical cyclizations play important roles in constructing the tricyclic core (40 → 41) and oxindole (93 → 96) substructures of the target alkaloids, and an isomerization−cyclization strategy (101 → 102) was used to complete construction of the gelsemine cage. Observations made along the way include intramolecular 1,4- and 1,6-hydrogen atom transfers (64 → 65 and 40 → 47) and a free radical cyc

  描述了 (±)-21-oxogelsemine (3) 和 (±)-gelsemine (1) 的全合成。自由基环化在构建目标生物碱的三环核 (40 → 41) 和羟吲哚 (93 → 96) 亚结构中起重要作用，并采用异构化-环化策略 (101 → 102) 完成了明胶笼的构建。沿途观察包括分子内 1,4- 和 1,6- 氢原子转移（64 → 65 和 40 → 47）和自由基环化 - 断裂序列（85 → 86 + 87）。还描述了一种用于调节gelsemine样结构中oxindole立体化学的retroaldol-aldol策略（72→74和86→87）。
• Π-Face Diastereoselection: Stereochemistry and Reactivity of Addition Reactions on Conformationally Rigid Substrates: 5-X-Adamantan-2-ones and trans-10-X-Decal-2-ones
  作者：Giorgio Di Maio、Gianfranco Solito、Maria Rosaria Varı̀、Elisabetta Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00594-9

  日期：2000.9

  Stereochemistry and relative rates kax and keq of addition reactions on title compounds have been measured under eight different reaction conditions (MeMgI in Et2O and C6H6, MeMgCl in THF, MeLi at 20 and −78°C, Me2Zn in Et2O, Me3Al in the ratio 1:1 reactant:substrate in toluene and Me2CuLi/MeLi in Et2O at −78°C). Our kinetic data do not fit with current theories of π-face diastereoselection.

  立体化学和相对速率ķ斧和ķ当量于标题化合物的加成反应已经八个不同的反应条件（MeMgI在Et下测定2 O，C的6 ħ 6，的MeMgCl的THF溶液，将MeLi在20和-78℃中，Me 2锌在Et 2 O，我3中的Al比例为1：1个反应物：基板在甲苯和Me 2 CuLi /的MeLi的Et 2 O不连到-78℃）。我们的动力学数据与π面非立体定向的当前理论不符。
• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 21): synthesis of model compounds of azadirachtin using a decalin framework as a functional group scaffolding
  作者：Mar�a L. de la Puente、Steven V. Ley、Monique S. J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1039/p19960001523

  日期：——

  carried out of the synthesis of structural models for the left hand portion of the natural product azadirachtin 1. This work has culminated in a concise and high-yielding route to decalin derivative 2. The significant antifeedant activity shown by this mimic 2 (AI50 at 9.4 ppm) is greater than that of the other analogues synthesised during this study and has led to the synthesis of further mimics 3

  已对天然产物印za素1左手部分的结构模型的合成进行了研究。这项工作最终以简洁高产的方式制备了十氢化萘衍生物2。该模拟物2显示了显着的拒食活性。 （9.4 ppm的AI 50）大于本研究中合成的其他类似物的AI ，并导致了其他模拟物3和4的合成。
• Palladium assisted transfer hydrogenation of cyclic α,β-unsaturated ketones by ammonium formate
  作者：H.Surya Prakash Rao、K.Subba Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88193-6

  日期：1994.1

  α,β-Unsaturated ketones can be hydrogenated conveniently under catalytic transfer hydrogenation conditions using ammonium formate / Pd-C (10 %) in refluxing methanol.

  在催化转移氢化条件下，使用甲酸铵/ Pd-C（10％）在回流的甲醇中，可以方便地将α，β-不饱和酮氢化。
• Alicyclic compounds—I
  作者：P.C. Mukharji、A.N. Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80047-5

  日期：——

  The action of KOBut on cis- and trans-10-(2-oxo-decalyl)carbinyl tosylate was examined since the former might suffer fragmentation. Both the isomers, however, furnished saturated tricyclic ketones through intramolecular displacement. The structures of the two ketones have been unambiguously confirmed. 2

  由于前者可能会发生断裂，因此考察了KOBu t对顺式和反式-10-（2-氧代-癸基）羰基甲苯磺酸酯的作用。然而，两种异构体均通过分子内置换提供了饱和的三环酮。明确确认了这两种酮的结构。2个