1,2-bis(5-chloro-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(10-cyano-9-anthrylmethyl)benzene | 351183-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis(5-chloro-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(10-cyano-9-anthrylmethyl)benzene
• 英文别名: 10-[[3,4-Bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]phenyl]methyl]anthracene-9-carbonitrile
• CAS: 351183-44-3
• 化学式: C₃₀H₂₉Cl₂NO₄
• 分子量: 538.471
• InChiKey: OMEWTOFSSJJMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-chloro-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(10-cyano-9-anthrylmethyl)benzene 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 25,27-bis(allyloxy)-26,28-[4-(10-cyano-9-anthrylmethyl)-1,2-phenylenebis(5-dioxy-3-oxa-1-pentyloxy)]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and sensing behavior of cyanoanthracene modified 1,3-alternate calix[4]benzocrown-6: a new class of Cs+ selective optical sensors

  摘要：

  我们合成了 1,3-Calix[4]bis(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN2 和 1,3-Calix[4]-25,27-bis(allyloxy)-26,28-(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN1，它们是第一代基于钙钛矿的 Cs+ 选择性光学传感器。在 1 ∶ 1 CH2Cl2-MeOH 混合物中，AnCN2 和 AnCN1 在络合 Cs+ 时的最大发射增强分别为 11.7 和 8.2。它们对各种碱金属离子的反应顺序为 Cs+ ＞ Rb+ ≫ K+ ≫ Na+ ＞ Li+，这表明它们对铯具有良好的选择性。Cs+ 复合物的荧光和吸收曲线表明，宿主 AnCN1-Cs 复合物的化学计量为 1 ∶ 1，稳定常数为 107 M-1。另一方面，AnCN2 显示出两个高原区，对应于 Cs+ 复合物的 1 ∶ 2 化学计量。第一个络合常数（107 M-1）远高于第二个（104 M-1）。核磁共振研究进一步证实了 AnCN2 对两种金属离子的络合作用。这是首次报道金属离子与 1,3-互变钙[4]双（冠-6）衍生物的逐步络合。

  DOI：

  10.1039/b007507h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-bis(5-chloro-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(10-cyano-9-anthrylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and sensing behavior of cyanoanthracene modified 1,3-alternate calix[4]benzocrown-6: a new class of Cs+ selective optical sensors

  摘要：

  我们合成了 1,3-Calix[4]bis(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN2 和 1,3-Calix[4]-25,27-bis(allyloxy)-26,28-(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN1，它们是第一代基于钙钛矿的 Cs+ 选择性光学传感器。在 1 ∶ 1 CH2Cl2-MeOH 混合物中，AnCN2 和 AnCN1 在络合 Cs+ 时的最大发射增强分别为 11.7 和 8.2。它们对各种碱金属离子的反应顺序为 Cs+ ＞ Rb+ ≫ K+ ≫ Na+ ＞ Li+，这表明它们对铯具有良好的选择性。Cs+ 复合物的荧光和吸收曲线表明，宿主 AnCN1-Cs 复合物的化学计量为 1 ∶ 1，稳定常数为 107 M-1。另一方面，AnCN2 显示出两个高原区，对应于 Cs+ 复合物的 1 ∶ 2 化学计量。第一个络合常数（107 M-1）远高于第二个（104 M-1）。核磁共振研究进一步证实了 AnCN2 对两种金属离子的络合作用。这是首次报道金属离子与 1,3-互变钙[4]双（冠-6）衍生物的逐步络合。

  DOI：

  10.1039/b007507h

文献信息

• Molecular Taekwondo. 2. A New Calix[4]azacrown Bearing Two Different Binding Sites as a New Fluorescent Ionophore
  作者：Jong Seung Kim、Kwan Ho Noh、Seoung Ho Lee、Sung Kuk Kim、Sook Kyung Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/jo020538i

  日期：2003.1.1

  Synthesis and binding studies of a new calixarene-based fluoroionophore were made. Calix[4]azacrown having an anthracenyl unit displayed large chelation-enhanced fluorescence effects with Cs+, Rb+, and K+ over other metal ion tested. Interesting "molecular taekwondo" processes between Cs+-Cu2+ and Cs+-Ag+ pairs were monitored via fluorescent changes.