1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(9-anthrylmethyl)benzene | 351183-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(9-anthrylmethyl)benzene
• 英文别名: 2-[2-[4-(Anthracen-9-ylmethyl)-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 351183-42-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: MZXSGDJDWQBCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(9-anthrylmethyl)benzene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2-bis(5-chloro-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(10-cyano-9-anthrylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and sensing behavior of cyanoanthracene modified 1,3-alternate calix[4]benzocrown-6: a new class of Cs+ selective optical sensors

  摘要：

  我们合成了 1,3-Calix[4]bis(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN2 和 1,3-Calix[4]-25,27-bis(allyloxy)-26,28-(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN1，它们是第一代基于钙钛矿的 Cs+ 选择性光学传感器。在 1 ∶ 1 CH2Cl2-MeOH 混合物中，AnCN2 和 AnCN1 在络合 Cs+ 时的最大发射增强分别为 11.7 和 8.2。它们对各种碱金属离子的反应顺序为 Cs+ ＞ Rb+ ≫ K+ ≫ Na+ ＞ Li+，这表明它们对铯具有良好的选择性。Cs+ 复合物的荧光和吸收曲线表明，宿主 AnCN1-Cs 复合物的化学计量为 1 ∶ 1，稳定常数为 107 M-1。另一方面，AnCN2 显示出两个高原区，对应于 Cs+ 复合物的 1 ∶ 2 化学计量。第一个络合常数（107 M-1）远高于第二个（104 M-1）。核磁共振研究进一步证实了 AnCN2 对两种金属离子的络合作用。这是首次报道金属离子与 1,3-互变钙[4]双（冠-6）衍生物的逐步络合。

  DOI：

  10.1039/b007507h
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)-4-(9-anthrylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and sensing behavior of cyanoanthracene modified 1,3-alternate calix[4]benzocrown-6: a new class of Cs+ selective optical sensors

  摘要：

  我们合成了 1,3-Calix[4]bis(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN2 和 1,3-Calix[4]-25,27-bis(allyloxy)-26,28-(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN1，它们是第一代基于钙钛矿的 Cs+ 选择性光学传感器。在 1 ∶ 1 CH2Cl2-MeOH 混合物中，AnCN2 和 AnCN1 在络合 Cs+ 时的最大发射增强分别为 11.7 和 8.2。它们对各种碱金属离子的反应顺序为 Cs+ ＞ Rb+ ≫ K+ ≫ Na+ ＞ Li+，这表明它们对铯具有良好的选择性。Cs+ 复合物的荧光和吸收曲线表明，宿主 AnCN1-Cs 复合物的化学计量为 1 ∶ 1，稳定常数为 107 M-1。另一方面，AnCN2 显示出两个高原区，对应于 Cs+ 复合物的 1 ∶ 2 化学计量。第一个络合常数（107 M-1）远高于第二个（104 M-1）。核磁共振研究进一步证实了 AnCN2 对两种金属离子的络合作用。这是首次报道金属离子与 1,3-互变钙[4]双（冠-6）衍生物的逐步络合。

  DOI：

  10.1039/b007507h

文献信息

• Synthesis and sensing behavior of cyanoanthracene modified 1,3-alternate calix[4]benzocrown-6: a new class of Cs+ selective optical sensors
  作者：Hai-Feng Ji、Reza Dabestani、Gilbert M. Brown、Robert L. Hettich

  DOI：10.1039/b007507h

  日期：——

  1,3-Calix[4]bis(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN2, and 1,3-calix[4]-25,27-bis(allyloxy)-26,28-(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN1, were synthesized as the first generation of Cs+ selective optical sensors based on calixarenes. The maximum enhancement in the emission of AnCN2 and AnCN1 upon Cs+ complexation was 11.7 and 8.2 in a 1 ∶ 1 CH2Cl2–MeOH mixture. Their response to various alkali metal ions follows the order Cs+ > Rb+ ≫ K+ ≫ Na+ > Li+ indicating good selectivity towards caesium. The fluorescence and absorption profile for Cs+ complexation suggest a 1 ∶ 1 stoichiometry for the host AnCN1–Cs complex and a stability constant of 107 M−1. AnCN2, on the other hand, shows two plateau regions corresponding to a 1 ∶ 2 stoichiometry for complexation of Cs+. The first complexation constant is much higher (107 M−1) than the second one (104 M−1). The NMR studies further substantiate the complexation of two metal ions by AnCN2. This is the first report of stepwise complexation of metal ions to a 1,3-alternate calix[4]bis(crown-6) derivative.

  我们合成了 1,3-Calix[4]bis(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN2 和 1,3-Calix[4]-25,27-bis(allyloxy)-26,28-(10-cyano-9-anthrylmethyl-o-benzocrown-6), AnCN1，它们是第一代基于钙钛矿的 Cs+ 选择性光学传感器。在 1 ∶ 1 CH2Cl2-MeOH 混合物中，AnCN2 和 AnCN1 在络合 Cs+ 时的最大发射增强分别为 11.7 和 8.2。它们对各种碱金属离子的反应顺序为 Cs+ ＞ Rb+ ≫ K+ ≫ Na+ ＞ Li+，这表明它们对铯具有良好的选择性。Cs+ 复合物的荧光和吸收曲线表明，宿主 AnCN1-Cs 复合物的化学计量为 1 ∶ 1，稳定常数为 107 M-1。另一方面，AnCN2 显示出两个高原区，对应于 Cs+ 复合物的 1 ∶ 2 化学计量。第一个络合常数（107 M-1）远高于第二个（104 M-1）。核磁共振研究进一步证实了 AnCN2 对两种金属离子的络合作用。这是首次报道金属离子与 1,3-互变钙[4]双（冠-6）衍生物的逐步络合。