[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate | 253865-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 253865-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GQUKDKQTBYGADS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate 、 (S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium methylate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以3.44 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双杂原子六元环的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种双杂原子六元环的合成方法。该合成方法包括以烷基取代环丙烷与苄醇和/或对甲氧基苄醇为起始原料，依次进行开环反应、酯基转移反应、第一磺酰化反应、醇解反应及亲核取代反应、催化氢化反应及第二磺酰化反应及成环反应，得到所需的双杂原子六元环，其具有式(1)所示的结构。以价格较为低廉的消旋烷基取代环丙烷为原料，参与开环反应，得到开环产物。然后在酯酶的作用下，使开环产物发生酯基转移反应，一次性得到所需的外消旋化合物。这避免了采用传统方法中多步分离纯化的合成步骤，缩短了合成路线。上述合成路线中还避免了需要使用的一些危险试剂，工艺更加安全，减少了废渣的产生，也节约了工艺成本。

  公开号：

  CN108276355A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  双杂原子六元环的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种双杂原子六元环的合成方法。该合成方法包括以烷基取代环丙烷与苄醇和/或对甲氧基苄醇为起始原料，依次进行开环反应、酯基转移反应、第一磺酰化反应、醇解反应及亲核取代反应、催化氢化反应及第二磺酰化反应及成环反应，得到所需的双杂原子六元环，其具有式(1)所示的结构。以价格较为低廉的消旋烷基取代环丙烷为原料，参与开环反应，得到开环产物。然后在酯酶的作用下，使开环产物发生酯基转移反应，一次性得到所需的外消旋化合物。这避免了采用传统方法中多步分离纯化的合成步骤，缩短了合成路线。上述合成路线中还避免了需要使用的一些危险试剂，工艺更加安全，减少了废渣的产生，也节约了工艺成本。

  公开号：

  CN108276355A

文献信息

• Synthesis of (R)-propane-1,2-diol from lactides by dynamic kinetic resolution
  作者：Ivan A. Shuklov、Natalia V. Dubrovina、Joachim Schulze、Wolfgang Tietz、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.097

  日期：2014.6

  The dynamic kinetic resolution (DKR) of rac-1-tert-butoxypropan-2-ol with isopropenyl acetate in the presence of Novozyme 435 and a ruthenium catalyst produces enantiomerically pure (R)-1-tert-butoxy-2-acetoxy-propane (>99.5 %ee) in a good yield. The product can be easily transformed into (R)-propane-1,2-diol without loss of stereoselectivity. Together with recently published procedures, the herein

  在Novozyme 435和钌催化剂存在下，rac -1-叔丁氧基丙烷-2-醇与乙酸异丙烯酯的动态动力学拆分（DKR）产生对映体纯的（R）-1-叔丁氧基-2-乙酰氧基丙烷（> 99.5％ee）的良率。该产物可以容易地转化为（R）-丙烷-1,2-二醇，而不会失去立体选择性。与最近公开的方法一起，本文描述的DKR提供了使用任何丙交酯源作为用于生产（R）-丙烷-1,2-二醇的原料的可能性。手性二醇可以用作合成重要的对映纯酯的手性构件，例如碳酸亚丙酯，手性聚合物等。