(S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 119233-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-1-benzyloxy-2-(p-toluenesulfonyloxy)propane；[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 119233-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: SUJDHOPYTYYIDS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (S)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese von (S)-β-Methyl-γ-butyrolacton und (S)-4-Benzyloxy-3-methylbutansäure

  摘要：

  一种新的(S)-β-甲基-γ-丁内酯和(S)-4-苄氧基-3-甲基丁酸的立体选择性合成方法已经阐述。两种化合物均以廉价的L-乙基乳酸为起始原料，分别获得了26%和30%的总收率。这些产物是有价值的手性构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26584
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基甲氧基)-2-丙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双杂原子六元环的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种双杂原子六元环的合成方法。该合成方法包括以烷基取代环丙烷与苄醇和/或对甲氧基苄醇为起始原料，依次进行开环反应、酯基转移反应、第一磺酰化反应、醇解反应及亲核取代反应、催化氢化反应及第二磺酰化反应及成环反应，得到所需的双杂原子六元环，其具有式(1)所示的结构。以价格较为低廉的消旋烷基取代环丙烷为原料，参与开环反应，得到开环产物。然后在酯酶的作用下，使开环产物发生酯基转移反应，一次性得到所需的外消旋化合物。这避免了采用传统方法中多步分离纯化的合成步骤，缩短了合成路线。上述合成路线中还避免了需要使用的一些危险试剂，工艺更加安全，减少了废渣的产生，也节约了工艺成本。

  公开号：

  CN108276355A

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE DERIVATIVES FOR TREATING KIT- AND PDGFRA-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR KIT ET PDGFRA
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2020210293A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides compounds of Formula I, pharmaceutical salts thereof, and/or solvates of any of the foregoing which are useful for treating diseases and conditions related to mutant KIT and PDGFRa and present an advantageously non-brain penetrant profile for treating diseases and conditions related to mutant KIT and PDGFRa. The present disclosure also provides methods for treating gastrointestinal stromal tumors and systemic mastocytosis.

  本发明公开了式I化合物、其药用盐以及上述任何化合物的溶剂合物，它们可用于治疗与突变型KIT和PDGFRα相关的疾病和病症，并且对于治疗与突变型KIT和PDGFRα相关的疾病和病症具有有利的非脑渗透性特征。本发明还提供了治疗胃肠道间质瘤和系统性肥大细胞增多症的方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides and Tosylates with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Huan-Huan Chen、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja304848n

  日期：2012.7.11

  Practical catalytic cross-coupling of secondary alkyl electrophiles with secondary alkyl nucleophiles under Cu catalysis has been realized. The use of TMEDA and LiOMe is critical for the success of the reaction. This cross-coupling reaction occurs via an S(N)2 mechanism with inversion of configuration and therefore provides a general approach for the stereocontrolled formation of C-C bonds between

  已经实现了在铜催化下仲烷基亲电试剂与仲烷基亲核试剂的实际催化交叉偶联。TMEDA 和 LiOMe 的使用对于反应的成功至关重要。这种交叉偶联反应通过构型反转的 S(N)2 机制发生，因此为手性仲醇的两个叔碳之间立体控制形成 CC 键提供了通用方法。
• 1,2-propanediol derivative
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05080827A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  An optically active compound particularly useful as a component of liquid crystal compositions having a high response rate and a chiral liquid crystal composition containing the same are provided, which optically active compound is expressed by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents alkyl or alkoxy each of 1-20 C, H, halogen or CN; ##STR2## and ##STR3## each represent a specified six-membered ring; R.sup.2 represents alkyl of 1-20 C; the asterisk designates an asymmetric carbon atom; and m and n each represents 0 or 1.

  提供了一种作为液晶组分特别有用的光学活性化合物，具有高响应速率，并且包含该光学活性化合物的手性液晶组合物。该光学活性化合物由以下式（I）表示： 其中R.sup.1代表1-20碳的烷基或烷氧基，H，卤素或CN；##STR2##和##STR3##各代表指定的六元环；R.sup.2代表1-20碳的烷基；星号表示一个不对称碳原子；m和n各自表示0或1。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING KIT-AND PDGFRA-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES À MÉDIATION PAR KIT ET PDGFRA
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2022081627A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure provides compounds of Formula (I-0), pharmaceutical salts thereof, and/or solvates of any of the foregoing, which are useful for treating diseases and conditions related to mutant KIT and PDGFRα and present an advantageously non-brain penetrant profile for treating diseases and conditions related to mutant ΚIT and PDGFRα. The present disclosure also provides methods for treating gastrointestinal stromal tumors and systemic mastocytosis.

  本公开提供式（I-0）的化合物，其医药盐和/或任何前述的溶剂，对于治疗与突变型KIT和PDGFRα相关的疾病和病况具有有利的非脑穿透特性，本公开还提供了治疗胃肠间质瘤和系统性肥大细胞症的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING KIT-AND PDGFRA-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR KIT ET PDGFRA
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2022081626A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), pharmaceutical salts thereof, and/or solvates of any of the foregoing, which are useful for treating diseases and conditions related to mutant KIT and PDGFRα and present an advantageously non-brain penetrant profile for treating diseases and conditions related to mutant KIT and PDGFRα. The present disclosure also provides methods for treating gastrointestinal stromal tumors and systemic mastocytosis.

  本公开提供化合物(I)的公式，其药物盐和/或任何上述溶剂，它们对于治疗与突变的KIT和PDGFRα相关的疾病和病况具有优越的非脑穿透特性。本公开还提供了治疗胃肠间质瘤和系统性肥大细胞病的方法。