4-(4-aminobutanoylamino)-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide | 118970-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-aminobutanoylamino)-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 118970-75-5
• 化学式: C₂₇H₃₉N₉O₄
• 分子量: 553.665
• InChiKey: JSRLDBDSDGATRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  160.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-aminobutanoylamino)-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发夹肽基序。一类新的用于双螺旋 DNA 小沟序列特异性识别的寡肽

  摘要：

  作为反平行并排二聚体结合在 DNA 小沟中的肽可以头对尾连接，以提供一类新的发夹寡肽，其对 DNA 具有增强的序列特异性。合成了四种六肽，其中三（N-甲基吡咯甲酰胺）（P3）和 N-甲基咪唑-2-甲酰胺-netropsin（2-ImN）的末端胺和羧基分别与甘氨酸（Gly）、β-丙氨酸 (βAla)、4-氨基丁酸 (GABA) 和 5-氨基戊酸 (Ava) 氨基酸。六肽 2-ImN-GABA-P3 以 7.6 X 10^7 M^(-1)（10 mM Tris·HCl、10 mM KCl、10 mM MgCl_2 和5 mM CaCl_2，pH 7.0 和 22 °C）。

  DOI：

  10.1021/ja00097a004
• 作为产物：
  描述：

  4-<<<4-<<<4-<<4-butyryl>amino>-1-methyl-2-pyrrolyl>carbonyl>amino>-1-methyl-2-pyrryl>carbonyl>amino>-1-methyl-N-<3-N,N-dimethylamino)propyl>-2-pyrrolecarboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到4-(4-aminobutanoylamino)-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发夹肽基序。一类新的用于双螺旋 DNA 小沟序列特异性识别的寡肽

  摘要：

  作为反平行并排二聚体结合在 DNA 小沟中的肽可以头对尾连接，以提供一类新的发夹寡肽，其对 DNA 具有增强的序列特异性。合成了四种六肽，其中三（N-甲基吡咯甲酰胺）（P3）和 N-甲基咪唑-2-甲酰胺-netropsin（2-ImN）的末端胺和羧基分别与甘氨酸（Gly）、β-丙氨酸 (βAla)、4-氨基丁酸 (GABA) 和 5-氨基戊酸 (Ava) 氨基酸。六肽 2-ImN-GABA-P3 以 7.6 X 10^7 M^(-1)（10 mM Tris·HCl、10 mM KCl、10 mM MgCl_2 和5 mM CaCl_2，pH 7.0 和 22 °C）。

  DOI：

  10.1021/ja00097a004

文献信息

• The synthesis and DNA footprinting of acridine-linked netropsin and distamycin bifunctional mixed ligands
  作者：Anastasis Eliadis、Don R. Phillips、James A. Reiss、Andrew Skorobogaty

  DOI：10.1039/c39880001049

  日期：——

  The new synthetic acridine-linked netropsins (9a–c) and distamycin (10a–c) are bifunctional mixed ligands which bind to DNA by both intercalation and minor-groove association and show enhanced preference for A–T rich sites.

  新的合成a啶连接的netropsins（9a–c）和distamycin（10a–c）是双功能混合配体，通过插入和次要槽缔合结合到DNA，并且显示出对富含A–T的位点的增强的偏好。
• OTSUKA, MASAMI;MASUDA, TAKESHI;HAUPT, ANDREAS;OHNO, MASAJI;SHIRAKI, TAKAS+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 838-845
  作者：OTSUKA, MASAMI、MASUDA, TAKESHI、HAUPT, ANDREAS、OHNO, MASAJI、SHIRAKI, TAKAS+

  DOI：——

  日期：——
• ELIADIS, ANASTASIS;PHILLIPS, DON R.;REISS, JAMES A.;SKOROBOGATY, ANDREW, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, 1049-1052
  作者：ELIADIS, ANASTASIS、PHILLIPS, DON R.、REISS, JAMES A.、SKOROBOGATY, ANDREW

  DOI：——

  日期：——