ethyl (R)-2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate | 1334180-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (5R)-2-diazo-5-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1334180-24-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: TWQXCFRISBSUPI-LRFDDAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 甲烷磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1,7-二氧杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮,9-乙烯基-9-甲基-2-苯基-,(5S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanenitrile 在 甲烷磺酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 265.5h， 生成 ethyl (R)-2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082