3-{{[6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl]amino}sulfonyl}-N-(4-methylphenyl)benzenecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{{[6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl]amino}sulfonyl}-N-(4-methylphenyl)benzenecarboxamide
• 英文别名: 3-[[6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl]sulfamoyl]-N-(4-methylphenyl)benzamide
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 419.502
• InChiKey: ATTZXAHEHVEELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基苯甲酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-{{[6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl]amino}sulfonyl}-N-(4-methylphenyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂

  摘要：

  抑制酶组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）成为一种新型的癌症治疗方法。合成了一系列新颖的磺酰胺衍生物，并对其抑制人HDAC的能力进行了评估。鉴定出有效酶抑制剂的化合物，IC 50相对于从HeLa细胞提取物中获得的酶而言，其在低纳摩尔浓度范围内的值较低，并且对细胞培养具有抗增殖作用。该系列的结构-活动关系的广泛表征确定了活动的关键要求。这些包括磺酰胺键的方向和中心苯环上的取代模式。芳族头基和磺酰胺官能团之间的烷基间隔基也影响了HDAC的抑制活性。其中一种化合物m 11.1（也称为PXD101）已进入实体瘤和血液系统恶性肿瘤的临床试验。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590129