(E)-N¹-(6-bromo-2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-N¹-(6-bromo-2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-[6-bromo-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinazolin-4-yl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₀BrClN₄
• 分子量: 431.763
• InChiKey: ATUAGYLIAOIIEB-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N¹-(6-bromo-2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine 、 吡啶-4-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-N¹-(2-(4-chlorostyryl)-6-(pyridin-4-yl)quinazolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml500497s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-溴-苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (E)-N¹-(6-bromo-2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml500497s

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Quinazolines as Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Gabriella M. Nepomuceno、Katie M. Chan、Valerie Huynh、Kevin S. Martin、Jared T. Moore、Terrence E. O’Brien、Luiz A. E. Pollo、Francisco J. Sarabia、Clarissa Tadeus、Zi Yao、David E. Anderson、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml500497s

  日期：2015.3.12

  The bacterial cell division protein FtsZ is one of many potential targets for the development of novel antibiotics. Recently, zantrin Z3 was shown to be a cross-species inhibitor of FtsZ; however, its specific interactions with the protein are still unknown. Herein we report the synthesis of analogues that contain a more tractable core structure and an analogue with single-digit micromolar inhibition

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。