(1R,2S)-1-amino-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ATTZVVCPJSZCJA-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-amino-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 N-甲基咪唑 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-1-(3-methoxyphenyl)-1-octanamidopropan-2-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a tag-free photoactive phospho-ceramide analogue-1 (PCERA-1) probe to study immunomodulation in macrophages

  摘要：

  磷酸鞘氨醇类似物-1（PCERA-1）是鞘氨醇-1-磷酸（C1P）的合成类似物，先前已被证明可作为巨噬细胞活性和炎症的强效调节剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc09849e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (1R,2S)-1-amino-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  针对2型糖尿病的高度选择性和有效的人β分泌酶2（BACE2）抑制剂：设计，合成，X射线结构和结构活性关系研究。

  摘要：

  本文中，我们介绍了有效的和高度选择性的β-分泌酶2（memapsin 1，β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶2或BACE 2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。BACE2被公认为是2型糖尿病激动人心的新靶标。BACE1的X射线结构与抑制剂2 a {N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）丙基测定了含有羟乙胺等排异构体的[氨基]丙基] -5- [甲基（甲基磺酰基）氨基] -N1-[（（1R）-1-苯基丙基]苯-1,3-二甲酰胺）。基于该结构，进行了计算对接研究，其导致了抑制剂2a-结合的BACE2模型。这些用于优化抑制剂的效力和选择性。一项系统的结构-活性关系研究导致确定抑制剂对BACE2酶的效力和选择性的决定因素。抑制剂2 d [N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）戊基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800725

文献信息

• Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Heyns Rearrangement
  作者：Jin Cao、Yu‐Xuan Su、Xin‐Yu Zhang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202212976

  日期：2023.1.2

  The first method for highly enantioselective Brønsted acid catalyzed Heyns rearrangement reactions, featuring low catalyst loadings, high yields, high enantioselectivities, good functional-group tolerance, and broad substrate scope has been developed. The method is efficient, delivering various chiral amines, including some biologically active molecules.

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。
• Highly Selective and Potent Human β‐Secretase 2 (BACE2) Inhibitors against Type 2 Diabetes: Design, Synthesis, X‐ray Structure and Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Margherita Brindisi、Yu‐Chen Yen、Emma K. Lendy、Satish Kovela、Emilio Leal Cárdenas、Bhavanam Sekhara Reddy、Kalapala Venketeswara Rao、Deborah Downs、Xiangping Huang、Jordan Tang、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1002/cmdc.201800725

  日期：——

  was determined. Based on this structure, a computational docking study was performed which led to inhibitor 2 a-bound BACE2 models. These were used to optimize the potency and selectivity of inhibitors. A systematic structure-activity relationship study led to the identification of determinants of the inhibitors' potency and selectivity toward the BACE2 enzyme. Inhibitors 2 d [N3 -[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[[(1S

  本文中，我们介绍了有效的和高度选择性的β-分泌酶2（memapsin 1，β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶2或BACE 2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。BACE2被公认为是2型糖尿病激动人心的新靶标。BACE1的X射线结构与抑制剂2 a N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）丙基测定了含有羟乙胺等排异构体的[氨基]丙基] -5- [甲基（甲基磺酰基）氨基] -N1-[（（1R）-1-苯基丙基]苯-1,3-二甲酰胺）。基于该结构，进行了计算对接研究，其导致了抑制剂2a-结合的BACE2模型。这些用于优化抑制剂的效力和选择性。一项系统的结构-活性关系研究导致确定抑制剂对BACE2酶的效力和选择性的决定因素。抑制剂2 d [N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）戊基]氨基]丙基]
• Synthesis and evaluation of a tag-free photoactive phospho-ceramide analogue-1 (PCERA-1) probe to study immunomodulation in macrophages
  作者：Rambabu Dandela、Roi Mashiach、Raju Adepu、Rachel Gregor、Muhammad Athamna、Efrat Zecharia、Orna Ernst、Tsaffrir Zor、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c6cc09849e

  日期：——

  Phospho-ceramide analogue-1 (PCERA-1), a synthetic analogue of ceramide-1-phosphate (C1P), has been previously shown to act as a potent modulator of macrophage activity and inflammation.

  磷酸鞘氨醇类似物-1（PCERA-1）是鞘氨醇-1-磷酸（C1P）的合成类似物，先前已被证明可作为巨噬细胞活性和炎症的强效调节剂。