Methyl 6-(2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxycarbonylamino)hexanoate | 1257063-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 6-(2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxycarbonylamino)hexanoate
• 英文别名: methyl 6-(2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1257063-24-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: DMRAGIMTKNLGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxycarbonylamino)hexanoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到6-(2-Tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜辅助和无铜点击化学的非核苷构建基块，用于RNA缀合物的高效合成

  摘要：

  设计，合成与寡核苷酸合成相容的新型非核苷炔烃单体，并在固相合成过程中将其有效地掺入RNA和RNA类似物中。这些修饰允许配体通过铜辅助（CuAAC）和无铜应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应与RNA寡核苷酸进行位点特异性缀合。环辛炔-寡核苷酸与各种叠氮基官能化配体在溶液相和固相上的SPAAC点击反应是有效和定量的，并且在温和的反应条件下发生。SPAAC反应提供了一种合成方法，用于合成未被铜离子污染的寡核苷酸-配体结合物。

  DOI：

  10.1021/ol102205j
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基-6-氧代己基)胺 、 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67.3 g的产率得到Methyl 6-(2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  铜辅助和无铜点击化学的非核苷构建基块，用于RNA缀合物的高效合成

  摘要：

  设计，合成与寡核苷酸合成相容的新型非核苷炔烃单体，并在固相合成过程中将其有效地掺入RNA和RNA类似物中。这些修饰允许配体通过铜辅助（CuAAC）和无铜应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应与RNA寡核苷酸进行位点特异性缀合。环辛炔-寡核苷酸与各种叠氮基官能化配体在溶液相和固相上的SPAAC点击反应是有效和定量的，并且在温和的反应条件下发生。SPAAC反应提供了一种合成方法，用于合成未被铜离子污染的寡核苷酸-配体结合物。

  DOI：

  10.1021/ol102205j

文献信息

• MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING CYCLOADDITION ADDUCT(S)
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130053334A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention features compounds of formula (V) or(XII). In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.
• US9198972B2
  申请人：——

  公开号：US9198972B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• US9566340B2
  申请人：——

  公开号：US9566340B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING CYCLOADDITION ADDUCT(S)<br/>[FR] MONOMÈRES ET OLIGONUCLÉOTIDES COMPRENANT UN OU PLUSIEURS ADDUITS DE CYCLOADDITION
  申请人：ALNYLAM PHARMACUTICALS INC

  公开号：WO2011100131A9

  公开（公告）日：2011-10-20

  [EN] The invention features compounds of formula (V) or( XII). In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (V) ou (XII). Dans un mode de réalisation, l'invention concerne des composés et des procédés pour conjuguer un ligand à un oligonucléotide. L'invention concerne en outre des méthodes pour traiter divers troubles et maladies de type infections virales, infections bactériennes, infections parasites, cancers, allergies, maladies auto-immunes, immunodéficiences et l'immunosuppression.
• Non-Nucleoside Building Blocks for Copper-Assisted and Copper-Free Click Chemistry for the Efficient Synthesis of RNA Conjugates
  作者：K. N. Jayaprakash、Chang Geng Peng、David Butler、Jos P. Varghese、Martin A. Maier、Kallanthottathil G. Rajeev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ol102205j

  日期：2010.12.3

  Novel non-nucleoside alkyne monomers compatible with oligonucleotide synthesis were designed, synthesized, and efficiently incorporated into RNA and RNA analogues during solid-phase synthesis. These modifications allowed site-specific conjugation of ligands to the RNA oligonucleotides through copper-assisted (CuAAC) and copper-free strain-promoted azide−alkyne cycloaddition (SPAAC) reactions. The SPAAC

  设计，合成与寡核苷酸合成相容的新型非核苷炔烃单体，并在固相合成过程中将其有效地掺入RNA和RNA类似物中。这些修饰允许配体通过铜辅助（CuAAC）和无铜应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应与RNA寡核苷酸进行位点特异性缀合。环辛炔-寡核苷酸与各种叠氮基官能化配体在溶液相和固相上的SPAAC点击反应是有效和定量的，并且在温和的反应条件下发生。SPAAC反应提供了一种合成方法，用于合成未被铜离子污染的寡核苷酸-配体结合物。