乙基脒 | 58337-44-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基脒
• 英文名称: ethyl isethionate
• 英文别名: Ethanesulfonic acid, 2-hydroxy-, ethyl ester；ethyl 2-hydroxyethanesulfonate
• CAS: 58337-44-3
• 化学式: C₄H₁₀O₄S
• mdl: MFCD12546198
• 分子量: 154.187
• InChiKey: SNYNEPHSWSWZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基脒 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 乙醇 、 2-羟乙基磺酸
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基链烷磺酸盐对培养的白血病L1210细胞的细胞毒性。

  摘要：

  烷基磺酸乙酯、异硫羟酸、三氟甲磺酸和2,2,2-三氟乙磺酸的乙酯被合成并用于测试对培养的白血病L1210细胞生长的抑制活性。通过多元线性回归分析，证明了它们与水解速率和容量因子（分配性质）之间的量化相关性；越活泼、越亲脂性，它们的细胞毒性就越大。有趣的是，醇部分上的氟取代导致毒性显著偏离了预期，这种预期是基于不含氟取代的乙酯的相关性得出的。然后，合成了一些临床使用的双功能磺酸盐-白消安的氟化衍生物并进行了测试。2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙磺酸盐的细胞毒性比白消安高出数倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2410

文献信息

• Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXV. Chemoselectivity of alkyl sulfonates toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) in phosphate buffer.
  作者：SHINICHI NINOMIYA、KOHFUKU KOHDA、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.32.1326

  日期：——

  Methyl, ethyl, and isopropyl esters of six alkanesulfonic acids and five p-substituted benzenesulfonic acids were synthesized and their alkylating abilities were evaluated in terms of the chemoselectivity toward 4-(p-nitrobenzyl) pyridine (NBP) in phosphate buffer (pH 6.0) containing 60% acetone. The chemoselectivity constant toward NBP, SNBP, was defined as the logarithm of the ratio of the molar fraction of an alkylating sulfonate which is consumed for alkylation of NBP versus the molar fraction of the residual alkylating agent which is hydrolyzed in the buffer medium. It was found that SNBP was not only markedly dependent on the structure of the alkyl moiety of the molecule, but also appreciably dependent on the electronic nature of the leaving sulfonic acid moiety. The structure-chemoselectivity relationship is discussed.

  合成了六种烷基磺酸和五种对取代苯磺酸的甲基、乙基和异丙基酯，并评估了它们在含有60%丙酮的磷酸盐缓冲液（pH 6.0）中对4-(对硝基苄基)吡啶（NBP）的烷基化能力。对NBP的化学选择性常数SNBP被定义为用于NBP烷基化的烷基磺酸的摩尔分数与在缓冲介质中水解的剩余烷基化试剂的摩尔分数之比的对数。研究发现，SNBP不仅显著依赖于分子中烷基部分的结构，还明显依赖于离去的磺酸部分的电子性质。讨论了结构与化学选择性之间的关系。