(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[[3-[[6-[[(3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamoyl]-4-nitrophenyl]disulfanyl]-2-nitrobenzoate | 250737-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[[3-[[6-[[(3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamoyl]-4-nitrophenyl]disulfanyl]-2-nitrobenzoate
• CAS: 250737-32-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₆O₁₄S₂
• 分子量: 764.748
• InChiKey: IGATXNJWVNVHFS-CEWWTIOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基--6-氨基己酸 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[[3-[[6-[[(3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxopiperidin-3-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamoyl]-4-nitrophenyl]disulfanyl]-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阴性感染的通用治疗方法：合成半抗原，用于催化抗体介导的脂质 A 糖苷间键的裂解

  摘要：

  为了开发革兰氏阴性菌感染的通用治疗方法，我们开发了 2-酰氨基-脱氧野尻霉素衍生物（17、18、19 和 20）的合成物，将用作半抗原，用于产生能够水解革兰氏阴性菌的催化抗体。内毒素脂质 A 部分的糖苷间键。制备化合物17、18的关键中间体；19和20是3,4,6-三-O-苄基-2-[(苄氧羰基)氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺(6)，其由已知的3,4,6制备-tri-O-benzyl-2[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucosamine (1) 分四步，总产率为 47%。抗体是针对 2-[(6- 氨基己酰基) 氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺 (17) 偶联到载体蛋白牛血清白蛋白产生的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2593::aid-ejoc2593>3.0.co;2-c